Question

（12分）【化學(xué)一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
M是一種重要的粘合劑，其合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(l)物質(zhì)C中所含官能團(tuán)的名稱是_________。
（2） H→I的反應(yīng)類型是_________；檢驗(yàn)物質(zhì)B常用的試劑是_________。
（3） C→D、D→E的反應(yīng)順序不能顛倒的原因__________________。
（4）寫(xiě)出與G具有相同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。
（5）寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式：_______________________________。

Answer 1

（12分）
（1）碳碳雙鍵、醛基（2分）
（2）加成反應(yīng) 堿性Cu(OH)₂濁液（或銀氨溶液）（4分）
（3）防止碳碳雙鍵被氧化（2分）
（4）CH≡CCH₂COOH（2分）
（5）CH₃CHBrCHBrCOOH+3KOHCH₃C≡CCOOK+2KBr+3H₂O（2分）

解析試題分析：A在Cu/?條件下與O₂反應(yīng)生成CH₃CHO，則A為CH₃CH₂OH，根據(jù)題目所給信息，CH₃CHO在OH?、?條件下反應(yīng)生成的C為：CH₃CH=CHCHO，C與Br₂/CCl₄反應(yīng)生成的D為：CH₃CHBrCHBrCHO，D氧化生成的E為：CH₃CHBrCHBrCOOH，F(xiàn)為CH₃C≡CCOOK，G為CH₃C≡CCOOH，A與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成的H為：CH₃C≡CCOOC₂H₅，H與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成的I為：CH₃CH="CCNCOO" C₂H₅。
（1）物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH=CHCHO，含有的官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、醛基。
（2）H→I發(fā)生碳碳三鍵與HCN的加成反應(yīng)；B為CH₃CHO，可用堿性Cu(OH)₂濁液（或銀氨溶液）檢驗(yàn)。
（3）C→D為碳碳雙鍵與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，D→E為醛基氧化為羧基，所以先發(fā)生C→D，再發(fā)生D→E可防止碳碳雙鍵被氧化。
（4）G為CH₃C≡CCOOH，與G具有相同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，碳碳三鍵的位置變化，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH≡CCH₂COOH
（5）E→F發(fā)生消去反應(yīng)，得到碳碳三鍵，所以化學(xué)方程式為：
CH₃CHBrCHBrCOOH+3KOHCH₃C≡CCOOK+2KBr+3H₂O
考點(diǎn)：本題考查有機(jī)合成的分析與推斷、同分異構(gòu)體、物質(zhì)的檢驗(yàn)、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)。