Question

【題目】有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體．16.8g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成44.0g CO2和14.4g H2O；質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O﹣H鍵和位于分子端的C≡C鍵，含有兩個(gè)甲基．核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6﹕1﹕1．
（1）A的分子式是 ． A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ．
（2）下列物質(zhì)中，一定條件能與A發(fā)生反應(yīng)的是 ．
A.H2
B.Na
C.KMnO4
D.Br2
（3）有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1mol B可與1mol Br2加成．該有機(jī)物所有碳原子在同一個(gè)平面，沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象．B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是 ， B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ．
（4）B可以通過(guò)下列變化得到四元環(huán)狀化合物F
B C D E F（C5H8O3）
請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)③化學(xué)方程式；
上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中①、②、④的反應(yīng)類(lèi)型是：① ， ② ， ④ ．

Answer 1

【答案】
（1）C5H8O；
（2）ABCD
（3）醛基；（CH3）2C=CHCHO
（4）（CH3）2CBr﹣CHBr﹣COOH+3NaOH→（CH3）2C（OH）﹣CH（OH）﹣COONa+2NaBr+H2O；氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)
【解析】解：（1）有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，16.8g有機(jī)物A的物質(zhì)的量為0.2mol，經(jīng)燃燒生成44.0g CO2 ， 物質(zhì)的量為1mol，生成14.4g H2O，物質(zhì)的量為 =1mol，生成14.4g H2O，物質(zhì)的量為： =0.8mol，故有機(jī)物A中C原子數(shù)目為： =5，H原子數(shù)目為： =8，故氧原子數(shù)目為 =1，故A的分子式為C5H8O，不飽和度為： =2，紅外光譜分析表明A分子中含有O﹣H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6：1：1，故分子中含有2個(gè)CH3、1個(gè)﹣OH連接在同一C原子上，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，所以答案是：C5H8O； ；（2）由（1）中分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，含有﹣OH，能與鈉反應(yīng)、能被酸性高錳酸鉀氧化，含有C≡C三鍵，能與氫氣、溴發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀氧化，所以答案是：ABCD；（3）有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1molBr2加成，故分子中含有1個(gè)C=C雙鍵，該有機(jī)物所有碳原子在同一個(gè)平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，不飽和雙鍵至少其中一個(gè)C原子連接兩個(gè)相同的基團(tuán)甲基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中還含有﹣CHO，故B為（CH3）2C=CHCHO，
所以答案是：醛基，（CH3）2C=CHCHO；（4）B與銀氨溶液放出氧化反應(yīng)，羧酸得到C，C為（CH3）2C=CHCOOH，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為（CH3）2CBr﹣CHBr﹣COOH，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E為（CH3）2C（OH）﹣CH（OH）﹣COOH，E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成四元環(huán)狀化合物F．
故反應(yīng)③化學(xué)方程式方程式為（CH3）2CBr﹣CHBr﹣COOH+3NaOH→（CH3）2C（OH）﹣CH（OH）﹣COONa+2NaBr+H2O，
上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)①是氧化反應(yīng)、反應(yīng)②是加成反應(yīng)、反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，
所以答案是：（CH3）2CBr﹣CHBr﹣COOH+3NaOH→（CH3）2C（OH）﹣CH（OH）﹣COONa+2NaBr+H2O；氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)．