Question

【題目】顛茄酸酯（J）是一種用于胃腸道平滑肌痙攣及潰瘍病的輔助治療藥物，其合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）烴B中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.69%，其相對(duì)分子質(zhì)量小于118，且反應(yīng)1為加成反應(yīng)，則B的分子式為___________，X的化學(xué)名稱為____________。

（2）C→D的反應(yīng)類型為_____________。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________。

（4）反應(yīng)3的化學(xué)方程式為__________________________________________。

（5）J的核磁共振氫譜有__________個(gè)峰。

（6）化合物I有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有_________種。

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種

Answer 1

【答案】 C8H8 乙炔 水解（或取代）反應(yīng) +H2O 6 6

【解析】本題考查有機(jī)物的推斷和合成，從官能團(tuán)的性質(zhì)入手，（1）B為烴，僅含碳?xì)鋬煞N元素，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(1－7.69%)=92.31%，因此有C和H原子個(gè)數(shù)比為92.31%/12：7.69%/1=8：8，因?yàn)锳是苯環(huán)，因此B中碳原子數(shù)至少為6，且B的相對(duì)分子質(zhì)量小于118，同時(shí)根據(jù)C的分子式，因此B的分子式為C8H8，因?yàn)榉磻?yīng)1是加成反應(yīng)，因此X的分子式為C2H2，即為乙炔；（2）對(duì)比C和D的分子式，D比C多了一個(gè)－OH，少了一個(gè)－Br，因此C→D發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；（3）因?yàn)镈能被氧氣氧化，且E能與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明D中－OH所連的碳原子上有2個(gè)氫原子，即－CH2OH，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B生成C發(fā)生加成反應(yīng)，－Br加成到氫原子多的不飽和碳原子上，即C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C生成D發(fā)生水解反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，即G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（4）H生成I發(fā)生加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，醛基轉(zhuǎn)化成醇羥基，因此I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)3發(fā)生消去反應(yīng)，即反應(yīng)方程式為+H2O；（5）J中有6種不同的氫原子，因此核磁共振氫譜有6種不同的峰；（6）①發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或甲酸某酯，根據(jù)分子式，只能是甲酸某酯，②能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，③有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上只有一種鹵代物，說(shuō)明只有一種氫原子，因此符合條件的同分異構(gòu)體是：、、、、、。