Question

綠原酸（）是一種抗氧化藥物，存在下圖轉(zhuǎn)化關(guān)系。

（1）綠原酸中的含氧官能團(tuán)有：酯基、                 。
（2）B的分子式是                。
（3）A和B在一定條件下反應(yīng)形成綠原酸的反應(yīng)類型是               。
（4）C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C→D的化學(xué)方程式是                         。
（5）F是A的同分異構(gòu)體。F可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，也可以與新制Cu(OH)₂反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀；F的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，符合上述條件F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫一種）             。

Answer 1

（1）羥基、羧基 （2分）    （2）C₇H₁₂O₆（1分）    （3）酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)，1分）
（4）（2分）
（5）（鄰、間、對(duì)三種） （鄰、間、對(duì)三種）
（2分，其他合理答案均得分）

試題分析：（1）觀察題目已經(jīng)給出的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可找出其他官能團(tuán)。
（2）（3）綠原酸的分子式為C₁₆H₁₈O₉，根據(jù)官能團(tuán)可以看出A與B經(jīng)過酯化反應(yīng)生成綠原酸，所以A、B分子的原子與綠原酸和水分子的原子守恒，可得B的分子式為C₇H₁₂O₆。
（4）C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明-OH在端點(diǎn)碳原子上，在濃硫酸、加熱條件下生成苯乙烯。
（5）F可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，也可以與新制Cu(OH)₂反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明F分子含有羧基和醛基，F(xiàn)的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，側(cè)鏈上還有一個(gè)碳原子和羥基，可能與羧基相連，也可能與醛基相連。