Question

【題目】氯喹()對治療新冠病毒肺炎有明確療效，氯喹的合成方法如下。

回答下列問題

(1)A中所含官能團(tuán)的名稱是_______________；

(2)寫出G到H的反應(yīng)類型_______________；

(3)碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳。B與足量氫氣反應(yīng)生成物X，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式．并用星號(*)標(biāo)出X中的手性碳__________________；

(4)寫出C到D過程中①的反應(yīng)方程式________________________；

(5)寫出具有醛基、羧基、核磁共振氫譜只有四組峰的G的同分異構(gòu)體所有的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))__________________________。

(6)參考以上合成路線，設(shè)計由、1一溴丙烷為原料合成的合成路線_________________________(無機(jī)試劑與含兩個碳的有機(jī)物任選)。

Answer 1

【答案】氯原子、硝基 取代反應(yīng) +NaOH+C2H5OH 、 或

【解析】

根據(jù)A的分子式和B的結(jié)構(gòu)可知A到B發(fā)生了還原反應(yīng)，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為；C到D發(fā)生酯基的水解反應(yīng)則D為；根據(jù)I的結(jié)構(gòu)結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知G到H的過程中G中羰基和酯基之間的亞甲基上的氫原子被取代，H為。據(jù)此解答。

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A所含官能團(tuán)為氯原子和硝基；

(2)根據(jù)分析可知G到H為取代反應(yīng)；

(3)B中苯環(huán)可以與氫氣加成，與足量氫氣加成產(chǎn)物為，連接四個不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，所以該物質(zhì)中的手性碳原子為；

(4)C到D過程中①為酯基在NaOH溶液中的水解，所以方程式為：+NaOH+ C2H5OH；

(5)G的同分異構(gòu)體滿足：核磁共振氫譜只有四組峰，說明只有4種環(huán)境的氫原子，即結(jié)構(gòu)對稱，同時含有醛基和羧基，則滿足條件的有：和；

(6)對比原料和目標(biāo)產(chǎn)物可知需要將羥基氧化成羧基，同時要讓丙基取代環(huán)上與亞甲基相連的碳原子上的氫原子，該過程與G到H的過程類似，所以合成路線可以為，若考慮到乙醇鈉和羧基反應(yīng)，也可以先將羧基酯化保護(hù)起來，再取代，合成路線為。