Question

桂皮酸是一種可從安息香分離出的有機(jī)芳香酸，其苯環(huán)上只有一個取代基。桂皮酸甲酯可用作定香劑，用于飲料、冷飲、糖果、酒類等食品。G為桂皮酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如右圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）。用烴A 為原料合成G的路線如下：
    
（1）桂皮酸結(jié)構(gòu)簡式為：           ；分子中核磁共振氫譜共有     個峰；
（2）化合物D可以發(fā)生的反應(yīng)有        。

A．取代反應(yīng)

B．氧化反應(yīng)

C．還原反應(yīng)

D．水解反應(yīng)

（3）寫出化學(xué)方程式
①C→D ____________________________
②E→H ____________________________
（4）其中E的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式         、         、         、          。

Answer 1

（1）；6
（2）A 、B 、C 
（3）①；
② 
（4）、、、

解析試題分析：
（1）由桂皮酸甲酯與G為同分異構(gòu)體，可以推出桂皮酸的結(jié)構(gòu)簡式為，共有6中類型的氫。
（2）化合物D有官能團(tuán)醛基和羥基，A、有氫就可以發(fā)生取代；B、有機(jī)物可以燃燒即為氧化；C、可以發(fā)生加氫還原；D、無法發(fā)生水解反應(yīng)。
（3）C→D是醇氧化為醛的反應(yīng)，E→H為縮聚反應(yīng)，注意生成水的形式。
（4）E中必有一個醛基，另外兩個取代基要求相同，
考點(diǎn)定位：本題考查有機(jī)物的推斷，明確反應(yīng)條件、官能團(tuán)的變化、同分異構(gòu)體的書寫等，對學(xué)生的要求比較高。