Question

下列是芳香族化合物A、B、C、D、E的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A、E分子式分別是C₉H₈O和C₉H₈O₂，A中苯環(huán)上有兩個相鄰的取代基，E分子中除苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)，且E中不含甲基．根據(jù)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問題：

（1）寫出A分子中所含官能團(tuán)的名稱

碳碳雙鍵和酯基

．
（2）完成方程式，并分別寫出反應(yīng)類型：A→B

反應(yīng)類型

氧化反應(yīng)

；B→C

．
（3）寫出E的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：A的分子式為C₉H₈O，A的不飽和度=

2×9+2-8

2

=6，A中含有苯環(huán)，根據(jù)其不飽和度知A中還含有2個不飽和鍵，A中苯環(huán)上有兩個相鄰的取代基，A能和氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，則A中含有醛基，同時A中還含有一個碳碳雙鍵；
A被氧化生成羧酸B，B和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D能發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的分子式為C₉H₈O₂，E分子中除苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)，且E中不含甲基，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答：解：A的分子式為C₉H₈O，A的不飽和度=

2×9+2-8

2

=6，A中含有苯環(huán)，根據(jù)其不飽和度知A中還含有2個不飽和鍵，A中苯環(huán)上有兩個相鄰的取代基，A能和氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，則A中含有醛基，同時A中還含有一個碳碳雙鍵；
A被氧化生成羧酸B，B和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D能發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的分子式為C₉H₈O₂，E分子中除苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)，且E中不含甲基，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）通過以上分析知，A中含有酯基和碳碳雙鍵，故答案為：酯基和碳碳雙鍵；
（2）A被氫氧化銅懸濁液氧化生成B，反應(yīng)方程式為：，該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)；
B和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為：，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，
故答案為：，氧化反應(yīng)；
；
（3）通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機(jī)物的推斷，正確推斷E的結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行分析推斷，難度中等．