Question

【題目】席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：

已知以下信息：

①

②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106

④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫

⑤

回答下列問題：

(1)由A生成B的反應(yīng)類型為____________

(2)D的化學(xué)名稱是____________，由D生成E的化學(xué)方程式為： ______

(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________

(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有____種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是_______。（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

(5)由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。

反應(yīng)條件1所選擇的試劑為__________；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為________。

Answer 1

【答案】 消去反應(yīng) 乙苯 C2H5—＋HNO3 C2H5——NO2＋H2O 19種 濃硝酸、濃硫酸 Fe/稀鹽酸。

【解析】本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。

(1)由A生成B發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。

(2)D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106，據(jù)此判斷D是乙苯，核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，表明F的乙基和氨基處于對(duì)位，因此，由D生成E時(shí)，乙基對(duì)位氫原子發(fā)生硝化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：C2H5—＋HNO3 C2H5——NO2＋H2O。

(3)A(C6H13Cl)消去HCl生成B，所以B的分子式為C6H12。1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，所以C的分子式為C3H6O。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明C不含有醛基而含有羰基，所以C是丙酮。G是丙酮與F的縮合產(chǎn)物，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)F的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體中，當(dāng)側(cè)鏈為—CH3、—CH3、—NH2時(shí)，有6種結(jié)構(gòu)；當(dāng)側(cè)鏈為—CH2CH3、—NH2時(shí)，有2種結(jié)構(gòu)(去掉F)；當(dāng)側(cè)鏈為—CH3、—CH2NH2時(shí)，有3種結(jié)構(gòu)；當(dāng)側(cè)鏈為—CH3、—NHCH3時(shí)，有3種結(jié)構(gòu)；當(dāng)側(cè)鏈分別為—CH2CH2NH2、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—CH(NH2)CH3、—NH(CH3)2時(shí)，各有1種結(jié)構(gòu)。共19種。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是。

(5)H是硝基苯，I是苯胺，反應(yīng)條件1所選擇的試劑為濃硝酸、濃硫酸；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為Fe、稀鹽酸。