Question

在下列有機(jī)物中：①CH₃CH₂CHO、②C₆H₆、③C₂H₅OH、④C₆H₅OH、⑤CH₃CH₂Br、⑥CH₃COOC₂H₅、⑦C₆H₅COOH、⑧C₆H₅CH₃，（以下空格除方程式外均填序號(hào)）
能與NaOH反應(yīng)的有

④⑤⑥⑦

；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有

①

，寫出其反應(yīng)的方程式

CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，

；既能發(fā)生酯化反應(yīng)，又能與碳酸鈉溶液反應(yīng)的有

⑦

；既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是

⑤

；既能發(fā)生酯化反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是

③

；既能使溴水褪色，又顯酸性的是

④

．

Answer 1

分析：①CH₃CH₂CHO含有醛基，醛類可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成羧酸銨、金屬單質(zhì)銀以及氨氣；
②C₆H₆苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)；
③C₂H₅OH含有醇羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)；
④C₆H₅OH含有酚羥基，具有酸性；
⑤CH₃CH₂Br含有鹵素原子既能取代，又能消去；
⑥CH₃COOC₂H₅屬于酯，能水解；
⑦C₆H₅COOH具有酸性，能發(fā)生酯化反應(yīng)；
⑧C₆H₅CH₃能被強(qiáng)氧化劑氧化成苯甲酸；

解答：解：能與NaOH反應(yīng)的是：具有酸性的苯酚和苯甲酸，溴乙烷在氫氧化鈉溶液中水解生成溴化鈉和乙醇，乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中水解生成乙酸鈉和乙醇，
醛類可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成羧酸銨、金屬單質(zhì)銀以及氨氣，CH₃CH₂CHO含有醛基，所以能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙醛，反應(yīng)的方程式為CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
能發(fā)生酯化反應(yīng)，須含有羧基或羥基，與碳酸鈉溶液反應(yīng)須為酸，苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng)，含有羧基，所以既能發(fā)生酯化反應(yīng)，又能與碳酸鈉溶液反應(yīng)的有⑦，
能發(fā)生消去反應(yīng)，鹵代烴中與鹵素原子相連的相鄰的碳上有氫原子，醇中，醇羥基中相鄰的碳上有氫原子，能發(fā)生水解反應(yīng)的是鹵代烴、酯，所以既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是CH₃CH₂Br含有鹵素原子既能取代，又能消去；
能發(fā)生酯化反應(yīng)，須含有羧基或羥基，能發(fā)生消去反應(yīng)的是鹵代烴中與鹵素原子相連的相鄰的碳上有氫原子，醇中，醇羥基中相鄰的碳上有氫原子，所以既能發(fā)生酯化反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是C₂H₅OH，
顯酸性的是含有羧基或酚羥基，含羧基的物質(zhì)不能使溴水褪色，所以又能使溴水褪色只能是含酚羥基的物質(zhì)C₆H₅OH，故答案為：④⑤⑥⑦；CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；①；⑦；⑤；③；④；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的性質(zhì)，掌握常見有機(jī)物間反應(yīng)的條件，明析反應(yīng)原理是解答的關(guān)鍵，注意積累相關(guān)基礎(chǔ)知識(shí)．