Question

迷迭香酸(F)的結(jié)構(gòu)簡式為：

它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，以A為原料合成F的路線如下(已知苯環(huán)上的羥基很難直接與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng))：

根據(jù)題意回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為          ；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是          。
（2）反應(yīng)③的試劑為          。
（3）1molF分別與足量的溴水和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Br₂                  mol， NaOH           mol。
（4）E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是                               。

Answer 1

（1）  消去反應(yīng)
（2）新制氫氧化銅懸濁液 [或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）]
（3）7    6
（4）

試題分析：（1）根據(jù)A的分子式和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知A為：，A與Br₂發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B；C的分子式為：C₉H₈O₃，反應(yīng)物的分子式為：C₉H₁₀O₃，對比二者分子式可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)。
（2）C為C₉H₈O₃，D為C₉H₈O₄，C到D為醛基氧化為羧基，所以反應(yīng)條件為：新制氫氧化銅懸濁液 [或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）]
（3）有機物F分子中含有4個酚羥基、1個碳碳雙鍵、1個羧基、1個酯基，所以1molF與足量的溴水反應(yīng)，最多可消耗Br₂7mol，與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH 6mol。
（4）E分子中含有羧基和羥基，所以E通過酯化發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為：