Question

【題目】白黎蘆醇具有抗氧化和預(yù)防心血管疾病的作用。可通過以下方法合成：

⑴化合物A中所含官能團(tuán)的名稱為______和______。

⑵由F→G的反應(yīng)類型是______。

⑶D的結(jié)構(gòu)簡式為______。

⑷寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液不顯色；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液顯色；

③分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

⑸請寫出以苯甲酸、甲醇為原料制備的合成路線流程圖，無機(jī)試劑可任選，合成示例見本題題干。_________________

Answer 1

【答案】羧基 羥基 消去反應(yīng) 或

【解析】

B發(fā)生酯化反應(yīng)得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C與硼氫化鈉發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成E，根據(jù)D的分子式和E的結(jié)構(gòu)簡式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，結(jié)合G的分子式推知F在濃硫酸作用下發(fā)生了消去反應(yīng)，生成G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G和三溴化硼反應(yīng)生成白藜蘆醇，據(jù)此分析作答。

⑴化合物A為中所含官能團(tuán)為羧基和羥基，故答案為：羧基；羥基；

⑵F在濃硫酸作用下發(fā)生了消去反應(yīng)生成G，故答案為：消去反應(yīng)；

⑶根據(jù)上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為；

⑷C為，分子式為：C10H12O4，不飽和度為=5，，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液不顯色，說明分子內(nèi)含醛基，不含酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液顯色，說明含有酯基；③分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則符合上述條件的同分異構(gòu)體為：或；

⑸根據(jù)給出的合成路線，可知，苯甲酸可先與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸甲酯，然后在硼氫化鈉作用下發(fā)生換換反應(yīng)生成苯甲醇，再與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，同時苯甲醇與氧氣發(fā)生催化氧化生成苯甲醛，最后根據(jù)E到F的合成思路紙杯所需目標(biāo)產(chǎn)物，具體合成路線 如下：。