Question

（15分）烴A是一種重要的基本化工原料，用質(zhì)譜法測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為28。下圖是以A為原料合成藥物中間體E和樹(shù)脂K的路線。

已知：I.  

      II.

（R、R^’表示烴基或氫原子）

（1）A中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                          。有機(jī)物B的名稱(chēng)              

（2）B→C的化學(xué)方程式為                                            。B和氫氧化鈉的水溶液加熱反應(yīng)所得到的有機(jī)產(chǎn)物和乙二酸反應(yīng)生成高分子化合物，寫(xiě)出生成高分子化合物反應(yīng)的化學(xué)方程式                                                         

（3）E的分子式為C₄H₈O。下列關(guān)于E的說(shuō)法正確的是            （填字母序號(hào)）。

a. 能與金屬鈉反應(yīng)                     b. 分子中4個(gè)碳原子一定共平面

c. 一定條件下，能與濃氫溴酸反應(yīng)       d. 與CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃互為同系物

（4）G→H涉及到的反應(yīng)類(lèi)型有                                       。

（5）I的分子式為C₄H₆O₂，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                               。

（6）J→K的化學(xué)方程式為                                                          。

（7）寫(xiě)出與E具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                         

（不考慮順?lè)串悩?gòu)，不考慮—OH連在雙鍵碳上的結(jié)構(gòu)）。

 

Answer 1

【答案】

（1）   1,2-二溴乙烷

（2）BrCH₂CH₂Br + NaOH CH₂=CHBr + NaBr + H₂O 

nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH+(2n－1)H₂O  

（3）ac

（4）加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

（5）CH₃CH=CHCOOH 

（6）n CH₃CH=CHCOOCH₃

                                                          

 （7）CH₃CH=CHCH₂OH         

【解析】

試題分析：相對(duì)分子質(zhì)量為28的烴只可能為C₂H₄，A為CH₂=CH₂，則B為CH₂BrCH₂Br，B→C的反應(yīng)為消去反應(yīng)。由信息I及C→D→E反應(yīng)條件可知B→C消去一分子HBr，C為CH₂=CHBr，D為CH₂=CHMgBr，E為CH₂=CHCH₂CH₂OH。

CH₂=CH₂與H₂O發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂OH（F），G為CH₃CHO，模仿信息II可推知H為CH₃CH=CHCHO，I為CH₃CH=CHCOOH，J為CH₃CH=CHCOOCH₃，K為。

（1）乙烯中官能團(tuán)為碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的名稱(chēng)為1，2-二溴乙烷。

（2）B生成C為消去反應(yīng)，方程式為BrCH₂CH₂Br + NaOHCH₂=CHBr + NaBr + H₂O。BrCH₂CH₂Br和氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，它和乙二酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH+(2n－1)H₂O。

（3）E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，分子中含有羥基，能與Na生成氫氣，a正確；CH₂=CHCH₂－中3個(gè)碳原子一定共平面，－CH₂OH中碳原子可能共面，也可能不共面，b錯(cuò)誤；CH₂=CHCH₂CH₂OH能與氫溴酸反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂CH₂Br和H₂O，c正確；同系物指結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差n個(gè)CH₂的化合物，CH₂=CHCH₂CH₂OH屬于醇類(lèi)，CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃屬于醚類(lèi)，二者互為同分異構(gòu)體，d錯(cuò)誤。

（4）G→H涉及的反應(yīng)為先加成后消去。

（5）I為CH₃CH=CHCOOH。

（6）J→K為加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為n CH₃CH=CHCOOCH₃ 。

（7）E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，與E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有3種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

CH₃CH=CHCH₂OH 、  、 。

考點(diǎn)：有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型   有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)    有機(jī)化學(xué)反應(yīng)    同分異構(gòu)體

點(diǎn)評(píng)：本題起始原料簡(jiǎn)單，中間過(guò)程推斷時(shí)要結(jié)合題給信息，否則可能會(huì)使思維受阻。