Question

【題目】合成藥物X、Y和高聚物Z，可以用烴A為主要原料，采用以下路線：

已知：I．反應①、反應②均為加成反應

II． （R和R' 可以是烴基或H原子）請回答下列問題：

（1）CH3CHO分子中碳原子的雜化方式為_______________，CH3CH2OH的沸點明顯高于CH3CHO的原因是________________________。

（2）A的名稱為________________，X的分子式為________________________。

（3）關于藥物Y（）中①、②、③ 3個－OH的酸性由弱到強的順序是____________________。

（4）寫出反應C→D的化學方程式：___________。E→F的化學方程式： ____________。

（5）參考上述流程以CH3CHO和CH3OH為起始原料，其它無機試劑任選設計合成Z的路線流程圖：_____________________。合成路線流程圖示例：H2C=CH2 CH3CH2OHCH3CH2Br

Answer 1

【答案】sp2 乙醇分子間存在氫鍵 乙炔 C11H12O2 ②①③ 2+O22+2H2O +C2H5OH+H2O CH3CHOCH2=CHCOOCH3

【解析】

反應①②均為加成反應，結合反應②的產物，可知烴A為HC≡CH，B為，C可以發(fā)生催化氧化生成D，D發(fā)生信息中Ⅱ的反應，則反應③是鹵代烴在氫氧化鈉水溶液并加熱的條件下發(fā)生的水解反應，C為，D為，E為，F為，F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成X；而G的相對分子質量為78，則G為；乙醛與HCN發(fā)生加成、在酸性條件下水解得到，與甲醇發(fā)生酯化反應生成，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH2=CHCOOCH3，最后發(fā)生加聚反應生成，根據以上分析解答。

（1）乙醛分子中醛基上的碳原子含有3個σ鍵，所以醛基中碳原子采用sp2雜化，乙醇分子間可形成氫鍵，增加了分子之間的作用，乙醛不能形成氫鍵，所以乙醇的點高于乙醛。答案為：sp2；乙醇分子間存在氫鍵；

（2）由分析可知A為HC≡CH，名稱為乙炔，根據題中X的結構簡式可知其分子式為C11H12O2；

（3）中①為酚羥基，②為醇羥基，③為羧基里的羥基，其中羧基的酸性最強，酚羥基的酸性很弱，醇羥基表現為中性，所以①、②、③3個－OH的酸性由弱到強的順序是②①③；

（4）由分析可知C→D為醇的催化氧化，化學方程式為：2+O22+2H2O；E→F為酯化反應，化學方程式為：+C2H5OH+H2O；

（5）以CH3CHO和CH3OH為起始原料合成Z，可用CH3CHO與HCN發(fā)生加成、在酸性條件下水解生成2-羥基丙酸，與甲醇發(fā)生酯化，再發(fā)生消去，最后發(fā)生加聚反應生成Z，對應流程為：CH3CHOCH2=CHCOOCH3。