Question

主鏈上有4個(gè)碳原子的烷烴A（C₆H₁₄）只有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下圖所示．

請(qǐng)回答：
（1）A的名稱是

2，2-二甲基丁烷

，I的分子式是

C₁₂H₂₄O₂

；
（2）B轉(zhuǎn)變?yōu)镋的反應(yīng)屬于

消去

反應(yīng)（填反應(yīng)類型名稱）；
F和H生成I的反應(yīng)屬于

酯化

反應(yīng)（填反應(yīng)類型名稱）．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
B→F：

（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH

水

△

（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl+H₂O

；
D→E：

（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O

；
G→H（第①步）：

（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O

．
（4）將1molA的一氯取代物的混合氣體充分燃燒，生成CO₂、H₂O和HCl，則需氧氣

9

mol；
（5）某一有機(jī)物X是H的同分異構(gòu)體，可發(fā)生下列變化：

已知M為羧酸，且M、N均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則X的可能結(jié)構(gòu)有

2

種；寫出Z可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

CH₃CH（OH）CH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₃

．

Answer 1

分析：烷烴A（C₆H₁₄）只有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，則A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，A的三種一氯代物為：（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl、（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃．B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，B在氫氧化鈉水溶液下生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能與銀氨溶液反應(yīng)，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，則D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃），順推可得，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，I為（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，故據(jù)此解答．

解答：解：烷烴A（C₆H₁₄）只有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，則A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，A的三種一氯代物為：（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl、（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃．B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，B在氫氧化鈉水溶液下生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能與銀氨溶液反應(yīng)，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，則D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃），順推可得，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，I為（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，名稱為2，2-二甲基丁烷；
I為（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，分子式為C₁₂H₂₄O₂，
故答案為：2，2-二甲基丁烷；C₁₂H₂₄O₂；
（2）B轉(zhuǎn)變?yōu)闉镋是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉醇溶液下發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH₃）₃CCH=CH₂，
F和H生成I的反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)；
故答案為：消去；酯化；
（3）B→F的反應(yīng)方程式為：（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH

水

△

（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl+H₂O；
D→E的反應(yīng)方程式為：（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O；
G→H（第①步）的反應(yīng)方程式為：（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH 

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH

水

△

（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl+H₂O；
（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O；
（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH 

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O；
（4）將1molA的一氯取代物的混合氣體充分燃燒，生成CO₂、H₂O和HCl，根據(jù)原子守恒可知，生成6molCO₂、1molHCl，根據(jù)H原子守恒可知生成H₂O的物質(zhì)的量=

1mol×13-1mol

2

=2mol，根據(jù)O原子守恒可知，需氧氣的物質(zhì)的量=

6mol×2+6mol×1

2

=9mol，
故答案為：9；
（5）某一有機(jī)物X是（CH₃）₃CCH₂COOH的同分異構(gòu)體，可發(fā)生下列變化：
，則X屬于酯類，M為羧酸，則Z為醇，且M、N均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則都不含有-CHO，則N屬于酮、M不能是甲酸，則Z可能為CH₃CH（OH）CH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₃，對(duì)應(yīng)的Y為CH₃CH₂COOH或CH3COOH，則X的可能結(jié)構(gòu)有2種，
故答案為：2；CH₃CH（OH）CH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₃．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及烷、鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，根據(jù)A的鹵代產(chǎn)物推斷A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，然后利用順推法推斷結(jié)合有機(jī)物的反應(yīng)特點(diǎn)和含有的官能推斷．（5）中同分異構(gòu)體的判斷，注意根據(jù)醇的結(jié)構(gòu)解答．