Question

【題目】肉桂酸(M)是醫(yī)藥、香料的中間體，實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備M的一種合成路線如下：

已知：① (R1、R2表示氫原子或烴基)

②R1COOR2＋R3CH2COOR4＋R2OH

(R1、R3表示氫原子或烴基，R2、R4表示烴基)

請(qǐng)回答下列問題：(1)A→B的條件為________。

(2)E中所含官能團(tuán)的名稱為________。

(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(4)I→M的反應(yīng)類型為________。

(5)D＋F→G的化學(xué)方程式為________________________。

(6)同時(shí)滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))，任寫一種核磁共振氫譜中有6組吸收峰且峰面積之比為1：2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

①能發(fā)生顯色反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)�、诒江h(huán)上連有兩個(gè)取代基

(7)參照上述信息，以甲烷和苯酚為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線_______________________。

Answer 1

【答案】光照 羧基 消去反應(yīng) +CH3COOCH3+CH3OH 30 CH4CH2Cl2HCHO

【解析】

根據(jù)M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知A含苯環(huán)，結(jié)合A分子式知，A為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到C，C能和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則C為羧酸，所以A中甲基上兩個(gè)H原子被取代生成B， B為，C為，D為； E和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F分子式知，E為CH3COOH，F為CH3COOCH3，DF發(fā)生信息②的反應(yīng)生成G為，G發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H水解酸化得到I為，I發(fā)生消去反應(yīng)生成M；

（7）以甲烷和苯酚為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備，可以由HCHO和發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，HCHO可以由CH2Cl2水解得到，CH2Cl2可以由CH4發(fā)生取代反應(yīng)得到。

（1）A→B為甲苯上甲基的取代反應(yīng)，Cl2在光照條件下反應(yīng)即可進(jìn)行；

（2）E為CH3COOH，所含官能團(tuán)的名稱為羧基；

（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）I→M為醇的消去反應(yīng)，所以該的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；

（5）D+F→G的化學(xué)方程式為+CH3COOCH3+CH3OH；

（6）I為，I的同分異構(gòu)體符合下列條件：

①能發(fā)生顯色反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基和醛基；

②苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基為酚羥基；取代基如果為HCOOCH2CH2-，有3種；取代基為HCOOCH（CH3）-，有3種；取代基為-CH（OH）CH2CHO，有3種；取代基為-CH2CHOHCHO，有3種；取代基為-COH（CH3）CHO，有3種，取代基為-OCH2CH2CHO，有3種；取代基為-OCH（CH3）CHO，有3種；取代基為-CH2-OCH2CHO，有3種；取代基為-CH2CH2-O-CHO，有3種；取代基為-CH（OCH3）CHO，有3種；所以符合條件的有30種；一種核磁共振氫譜中有6組吸收峰目峰面積之比為1：2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或或；

（7）以甲烷和苯酚為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備，可以由HCHO和發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，HCHO可以由CH2Cl2水解得到，CH2Cl2可以由CH4發(fā)生取代反應(yīng)得到，其合成路線為。