Question

【題目】環(huán)己烯常用于有機(jī)合成。現(xiàn)通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中 F 可以作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑，J 分子中無飽和碳原子。已知：R1—CH==CH—R2→R1—CHO＋R2—CHO

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_____③的反應(yīng)試劑及條件是______

(2)有機(jī)物B和 I的關(guān)系為_____(填字母)。

A．同系物 B．同分異構(gòu)體 C．都屬于醇類 D．都屬于烴

(3)H的名稱_________

(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型：

反應(yīng)⑨_________；________

(5)寫出兩種C的屬于酯類的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________；________

(6)參照題給信息，試寫出以 2-丁烯為原料制取乙酸乙酯的合成路線流程圖（無機(jī)原料任選）

_____________________

Answer 1

【答案】 NaOH的醇溶液 C 聚乙二酸乙二酯 HOCH2CH2CH2OH CH2=CHCH=CH2+2H2O 消去反應(yīng) CH2=CHCOOCH3 HCOOCH2CH=CH2

【解析】

環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A在氫氧化鈉水溶液，加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生信息中反應(yīng)生成OHCH2CH2CHO、OHCCHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為醇，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為羧酸，故F、E含有一相同的碳原子數(shù)目，由F發(fā)生取代反應(yīng)生成環(huán)醚G的分子式可知，D中含有2個碳原子，則C為OHCH2CH2CHO，D為OHCCHO，則F為HOCH2CH2OH，E為HOOCCOOH，2分子HOCH2CH2OH發(fā)生脫水反應(yīng)生成環(huán)醚G為，F、E通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成聚酯H為，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為HOCH2CH2CH2OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J 為CH2=CHCH=CH2，J發(fā)生加聚反應(yīng)得到合成橡膠，據(jù)此解答。

（1）由分析可知A的結(jié)構(gòu)式為：；A發(fā)生消去反應(yīng)生成，消去反應(yīng)的條件和試劑是：NaOH的醇溶液；

（2）B為，I為HOCH2CH2CH2OH，都是醇類；故選C；

（3）由分析可知H為，基本單位是：HOOCCOOCH2CH2OH，名稱是乙二酸乙二酯，故聚合體名稱是：聚乙二酸乙二酯；

（4）I為HOCH2CH2CH2OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J 為CH2=CHCH=CH2，方程式為：HOCH2CH2CH2OH CH2=CHCH=CH2+2H2O；該反應(yīng)是消去反應(yīng)；

（5）C的分子式為：C2H2O2，其酯類的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有：CH2=CHCOOCH3，HCOOCH2CH=CH2，HCOOCH=CHCH3；

（6）結(jié)合題目所給信息：R1—CH==CH—R2→R1—CHO＋R2—CHO可以設(shè)計如下合成路線：。