Question

【題目】乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗腫瘤作用，其合成路線如下:

已知:RMgBr

（1）化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱為______。

（2）A-B的反應(yīng)類型為_______。

（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

（4）1mol化合物E與足量乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)，除F外另一產(chǎn)物的物質(zhì)的量為_______。

（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積比為6:2:1:1。

（6）請(qǐng)以甲苯和乙醛為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_______________

Answer 1

【答案】 酯基 加成反應(yīng) 2mol 或

【解析】（1）化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，含氧官能團(tuán)為酯基,答案為：酯基

（2）由可知，羥基對(duì)位的氫與甲醛發(fā)生了加成反應(yīng)，答案為：加成反應(yīng)

（3）由，結(jié)合已知信息可知C為：答案為：

（4）由可知1mol E與足量乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)，除生成F外，還生成2molCH3COOH,答案為：2mol

（5）①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酯基，③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積比為6∶2∶1∶1，說明有4種位置不同的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1∶1。因此同時(shí)符合這三個(gè)條件的E的同分異構(gòu)體有：兩種。答案為：

（6）根據(jù)已知條件結(jié)合流程可知與Br2在光照條件下生成，與Mg在乙醚作溶劑的條件下生成，與乙醛反應(yīng)生成，水解生成，與O2在Cu作催化劑的條件下生成。綜上所述相應(yīng)的合成路線流程圖為：

答案為：