Question

用1－丁醇、溴化鈉和較濃H₂SO₄混合物為原料，在實(shí)驗(yàn)室制備1－溴丁烷，并檢驗(yàn)反應(yīng)的部分副產(chǎn)物。（已知：NaCl+H₂SO₄(濃)=NaHSO₄+HCl↑）現(xiàn)設(shè)計(jì)如下裝置，其中夾持儀器、加熱儀器及冷卻水管沒(méi)有畫(huà)出。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）儀器D的名稱是           。
（2）關(guān)閉a和b、接通豎直冷凝管的冷凝水，給A加熱30分鐘，制備1－溴丁烷。寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式                                                      。
（3）理論上，上述反應(yīng)的生成物還可能有：丁醚、1－丁烯、溴化氫等。熄滅A處酒精燈，在豎直冷凝管上方塞上塞子，打開(kāi)a，利用余熱繼續(xù)反應(yīng)直至冷卻，通過(guò)B、C裝置檢驗(yàn)部分副產(chǎn)物。B、C中應(yīng)盛放的試劑分別是            、           。
（4）在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，發(fā)現(xiàn)A中液體由無(wú)色逐漸變成黑色，該黑色物質(zhì)與濃硫酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                    ，可在豎直冷凝管的上端連接一個(gè)內(nèi)裝吸收劑堿石灰的干燥管，以免污染空氣。
（5）相關(guān)有機(jī)物的數(shù)據(jù)如下：

物質(zhì)	熔點(diǎn)/0C	沸點(diǎn)/0C
1－丁醇	-89．5	117．3
1－溴丁烷	-112．4	101．6
丁醚	-95．3	142．4
1－丁烯	-185．3	-6．5

為了進(jìn)一步精制1－溴丁烷，繼續(xù)進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：待燒瓶冷卻后，拔去豎直的冷凝管，塞上帶溫度計(jì)的橡皮塞，關(guān)閉a，打開(kāi)b，接通冷凝管的冷凝水，使冷水從     （填c或d）處流入，迅速升高溫度至       ℃，收集所得餾分。
（6）若實(shí)驗(yàn)中所取1－丁醇、NaBr分別為7．4 g、13．0 g，蒸出的粗產(chǎn)物經(jīng)洗滌、干燥后再次蒸餾得到9．6 g 1－溴丁烷，則1－溴丁烷的產(chǎn)率是            。

Answer 1

（1）錐形瓶
（2）CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaBr + H₂SO₄   →   CH₃CH₂CH₂CH₂Br + NaHSO₄ + H₂O
（3）硝酸銀 高錳酸鉀溶液或溴水可
（4）C +2H₂SO₄(濃)  CO₂↑+2SO₂↑+2H₂O
（5）d  101.6⁰C
（6）70％

試題分析：（1）從冷凝管出來(lái)的液體用錐形瓶收集。
（2）反應(yīng)的方程式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaBr + H₂SO₄ →CH₃CH₂CH₂CH₂Br + NaHSO₄ + H₂O
（3）根據(jù)圖表分析可知，可檢驗(yàn)的副產(chǎn)物為溴化氫，1－丁烯，用硝酸銀可以檢驗(yàn)溴離子，用高錳酸鉀溶液或溴水可以檢驗(yàn)碳碳雙鍵。
（4）反應(yīng)溶液變黑是因?yàn)橛袧饬蛩釁⑴c，濃硫酸有強(qiáng)氧化性和脫水性，所以有機(jī)物在加熱條件下被濃硫酸脫水炭化變黑，然后又被氧化，發(fā)生的反應(yīng)為：C +2H₂SO₄(濃)=CO₂↑+2SO₂↑+2H₂O
（5）冷凝管的使用注意“下進(jìn)上出”，所以進(jìn)水應(yīng)從d處進(jìn)，從表格數(shù)據(jù)可知要得到較純凈的1－溴丁烷，應(yīng)該迅速升溫至1－溴丁烷的沸點(diǎn)101．6⁰C。
（6）7．4 g 1－丁醇的物質(zhì)的量為0．1mol、13．0 g NaBr的物質(zhì)的量大于0．1mol，所以根據(jù)反應(yīng)方程式CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaBr + H₂SO₄ →CH₃CH₂CH₂CH₂Br + NaHSO₄ + H₂O，可判斷出NaBr過(guò)量，1－丁醇完全反應(yīng)，所以根據(jù)方程式即可計(jì)算出理論上1－溴丁烷的產(chǎn)量，最終算出產(chǎn)率為70％。