Question

迷迭香酸（F）的結(jié)構(gòu)簡式為：

它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，以A為原料合成F的路線如下：

根據(jù)題意回答下列問題：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A          ；D        。
（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①       ；反應(yīng)②        。
（3）反應(yīng)③的試劑：____    。
（4）lmol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Br₂      mol，NaOH  mol。
（5）E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是（已知苯環(huán)上羥基很難直接與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)）               。
（6）與E互為同分異構(gòu)體，且同時滿足下列條件的有機(jī)物有    種。
①苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種。
②1mol該物質(zhì)分別與NaHC0₃Na₂C0₃反應(yīng)時，最多消耗NaHCO₃ Na₂CO₃的量分別是1mol和4mol。

Answer 1

（15分）
⑴ （各2分）
⑵取代；消去。（各1分）
⑶新制氫氧化銅或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）（各1分）
⑷7，6（各1分）
⑸ （3分）
⑹4（2分）

試題分析：⑴由A、B的分子式及第3種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式可知A的結(jié)構(gòu)為
由第3種物質(zhì)和F的結(jié)構(gòu)式可知D的結(jié)構(gòu)為。
⑵由流程可知反應(yīng)①為取代；反應(yīng)②為消去。
⑶反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化是醛基變羧基，故所用試劑是新制氫氧化銅或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）。
⑷F與溴水的反應(yīng)包含了碳碳雙鍵的加成和苯環(huán)上的取代；與NaOH的反應(yīng)包含了酯基的水解和羧基、酚羥基的中和。故lmol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Br₂ 7mol，NaOH 6mol。
⑸此為縮聚反應(yīng)  
⑹依題意其同分異構(gòu)體應(yīng)含1個苯環(huán)、1個羧基、3個酚羥基且結(jié)構(gòu)對稱，應(yīng)有4種同分異構(gòu)體。