Question

以乙烯為初始反應物可制得正丁醇（CH₃CH₂CH₂CH₂OH）已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成．下式中反應的中間產(chǎn)物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧雙鍵打開，分別跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得．（Ⅲ）是一種3-羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛（烯醛）：

請運用已學過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應的化學方程式（不必寫出反應條件）．

Answer 1

分析：由信息可知，由醛的自身加成反應可增長碳鏈，所以由乙烯制正丁醇就首先應制得乙醛，然后依據(jù)信息，完成碳鏈增長，得到4個碳原子的羥醛，再經(jīng)消去和加氫即可，可確定其合成路線：CH₂=CH₂→CH₃CHO→CH₃CH=CH-CHO→CH₃CH₂CH₂CH₂OH．

解答：解：先分析合成過程中的碳原子變化：由乙烯的2個碳原子變成正丁醇的4個碳原子，必有有機物之間的加成反應，由信息知乙醛自身加成生成有4個碳原子的有機物，所以可確定其合成路線：CH₂=CH₂→CH₃CHO→CH₃CH=CH-CHO→CH₃CH₂CH₂CH₂OH．
具體如下：①CH₂=CH₂+H₂O→CH₃CH₂OH；
②2CH₃CH₂OH+O₂→2CH₃CHO+2H₂O（或2CH₂=CH₂+O₂→2CH₃CHO）；
③2CH₃CHO→CH₃CH（OH）CH₂CHO；
④CH₃CH（OH）CH₂CHO→CH₃CH=CHCHO+H₂O；
⑤CH₃CH=CHCHO+2H₂→CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：①CH₂=CH₂+H₂O→CH₃CH₂OH；
②2CH₃CH₂OH+O₂→2CH₃CHO+2H₂O（或2CH₂=CH₂+O₂→2CH₃CHO）；
③2CH₃CHO→CH₃CH（OH）CH₂CHO；
④CH₃CH（OH）CH₂CHO→CH₃CH=CHCHO+H₂O；
⑤CH₃CH=CHCHO+2H₂→CH₃CH₂CH₂CH₂OH．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，羥醛縮合反應是有機化工合成中，增長碳鏈的重要方法之一，在有機合成中有著重要的應用，是考試中經(jīng)常用到的信息之一，本題既有碳鏈的增長，也有官能團的引入，乙烯制正丁醇，C₂變C₄，如何使碳鏈增長？可由題給信息而完成，因此首先應該合成出乙醛，可用乙烯氧化法，或用乙烯水化氧化法．如何引入官能團羥基？由題給信息的最后產(chǎn)物進行分析，可知烯醛氫化即可．