Question

【題目】乙酸丁酯（CH3COOCH2CH2CH2CH3）是具有果香味的香精，經酯化反應可進行乙酸丁酯的合成．有關物質的物理性質見表．合成過程如下：第一步：將丁醇和過量的乙酸混合加熱發(fā)生酯化反應；第二步：洗滌提純；第三步：蒸餾提純．

	乙酸	1﹣丁醇	乙酸丁酯
熔點/℃	16.6	﹣89.5	﹣73.5
沸點/℃	117.9	117	126.3
密度/gcm﹣3	1.05	0.81	0.88
水溶性	互溶	互溶	不溶

（1）上述是合成和提純乙酸丁酯的有關裝置圖，請寫出合成和提純乙酸丁酯的操作順序（填字母）
C→F→→→→ ．
（2）C裝置中除了裝有1﹣丁醇和過量的乙酸外，還需要加入、 ． 裝置C中冷凝管的作用是：；
（3）步驟F：酯化反應完成后，向卸下的燒瓶中加入25mL水的作用是 ． A裝置中Na2CO3溶液的作用是 ．
（4）裝置A的分液漏斗中液體分為兩層，乙酸丁酯應在（填上、下）層．
（5）第一步酯化反應過程中可能得到的有機副產物有（寫出兩種物質的結構簡式）．

Answer 1

【答案】
（1）E；A；D；B
（2）濃硫酸；沸石；冷凝回流揮發(fā)的乙酸和丁醇
（3）溶解吸收未反應的酸和醇；除去乙酸丁酯中過量的乙酸
（4）上
（5）CH2=CH﹣CH2﹣CH3 ， CH3﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣O﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣CH3
【解析】解：（1）由乙酸丁酯的合成和提純的步驟可知，反應裝置為C，然后水洗為F、萃取為E、A裝置進行水洗除去苯甲酸，選D過濾，最后蒸餾為B，則實驗裝置的順序為C→F→E→A→D→B，所以答案是：E；A；D；B；（2）C中除了裝有1﹣丁醇和過量的乙酸外，還需要濃硫酸作催化劑，需要沸石防止暴沸；C中加熱，反應物轉化為氣體，則冷凝管可使揮發(fā)的乙酸和丁醇冷凝回流，所以答案是：濃硫酸；沸石；冷凝回流揮發(fā)的乙酸和丁醇；（3）未反應的酸和醇易溶于水，向卸下的燒瓶中加入25mL水的作用是溶解吸收未反應的酸和醇，Na2CO3可與產品中混有的乙酸反應，則作用為除去乙酸丁酯中過量的乙酸，所以答案是：溶解吸收未反應的酸和醇；除去乙酸丁酯中過量的乙酸；（4）乙酸丁酯的密度小于水，所以分層時，乙酸丁酯在上層；所以答案是：上；（5）第一步反應為丁醇和過量的乙酸在濃硫酸條件下混合加熱發(fā)生酯化反應生成乙酸丁酯（CH3COOCH2CH2CH2CH3），可能發(fā)生的副反應為丁醇在濃硫酸條件下的消去反應生成CH2=CH﹣CH2﹣CH3 ， 丁醇之間發(fā)生取代反應生成CH3﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣O﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣CH3 ， 所以答案是：CH2=CH﹣CH2﹣CH3 ， CH3﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣O﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣CH3 ．