Question

【題目】隨著環(huán)境污染的加重和人們環(huán)保意識(shí)的加強(qiáng)，生物降解材料逐漸受到了人們的關(guān)注。以下是PBA (—種生物降解聚酯高分子材料）的合成路線：

己知：①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為84，核磁共振氫譜顯示只有1組峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

②化合物C中只含一個(gè)官能團(tuán)。

③R1CH=CHR2R1COOH+R2COOH

④

(1)由A生成B的反應(yīng)類型為_________。

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為__________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。

(4)F的名稱為______________(用系統(tǒng)命名法)；由D和生成PBA的化學(xué)方程式為_______________；若PBA的平均聚合度為70，則其平均相對(duì)分子質(zhì)量為___________。

(5)E的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有_____種（不含立體異構(gòu)）。

①鏈狀化合物 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連

其中，核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為2:1的是_________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(6)若由1.3—丁二烯為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）通過(guò)三步制備化合物F，其合成路線為:___________________。

Answer 1

【答案】 取代 +NaOH+NaBr + H2O HOCH2CCCH2OH 1,4—丁二醇 nHOOC(CH2)4COOH + nHOCH2(CH2)2CH2OH HO+ (2n-1)H2O 14018 6 OHCCH2CH2CHO具體為：H2C=、HOCH2CH=CHCHO、CH2=

OHCCH2CH2CHO、

HCOOCH2CH=CH2

【解析】①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為84，則A的分子式為C6H12，核磁共振氫譜顯示只有1組峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A為，與液溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，在酸性高錳酸鉀溶液中氧化得到的D為HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；與HCHO在一定條件下反應(yīng)生成的E為，E與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成的F為HOCH2CH2CH2CH2OH，D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的PBA為；

(1)由生成的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(2)由在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成的化學(xué)方程式為；

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)根據(jù)系統(tǒng)命名法，HOCH2CH2CH2CH2OH的名稱為1,4—丁二醇 ；由HOOCCH2CH2CH2CH2COOH和HOCH2CH2CH2CH2OH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PBA的化學(xué)方程式為nHOOC(CH2)4COOH + nHOCH2(CH2)2CH2OH HO+ (2n-1)H2O ；若PBA的平均聚合度為70，鏈節(jié)OC(CH2)4COOCH2(CH2)2CH2O的式量為200，則其平均相對(duì)分子質(zhì)量為200×70+18=14018；

(5) ①鏈狀化合物，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中無(wú)環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明有醛基；③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連；則可能是2個(gè)醛基，則有2種結(jié)構(gòu)，具體為；也可能是一個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)醇羥基與一個(gè)醛基，則有3種結(jié)構(gòu)，具體為；也可能是一個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)甲酸酯，則有1種結(jié)構(gòu)，具體是，共6種結(jié)構(gòu)；其中，核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為2:1的是OHCCH2CH2CHO；

(6)由1.3—丁二烯通過(guò)三步制備化合物HOCH2CH2CH2CH2OH，其合成路線為。