Question

化合物G是合成抗癌藥物美法倫的中間體，它的結(jié)構(gòu)簡式為：
它可由中學(xué)常見的簡單有機物為主要原料合成，其合成線路如下：

（1）D與A組成的元素相同，原子個數(shù)比也相同，按要求寫出符合條件的D的結(jié)構(gòu)簡式：
①分子的空間構(gòu)型為直線型的分子              ；
②分子中所有的碳原子均為sp3雜化的分子         ；
③NMR圖譜中有5個峰，波峰面積之比為2:1:2:2:1的分子           ；
（2）B的一氯代物有三種同分異構(gòu)體，B與足量氫氣在一定條件下反應(yīng)生成飽和有機物Y，則Y環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體有         種；
（3）已知氨氣與醇在一定條件下能發(fā)生分子間的脫水反應(yīng)。請寫出氨氣與物質(zhì)C以物質(zhì)的量之比為1:3反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式           ，該有機物中含有的官能團(tuán)的名稱是     ，
（4）寫出在加熱且有濃硫酸存在條件下，H與乙二酸以物質(zhì)的量比為1:1反應(yīng)的化學(xué)方程式   ，
該反應(yīng)的類型是              。
（5）化合物H的一種同分異構(gòu)體X，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與濃溴水反應(yīng)，1 mol X最多消耗3 mol Br₂，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式            。（要求寫出兩種）

Answer 1

（1）	①		②	或		③
	（1分）		（1分）			（1分）
（2）	4（2分）
（3）	（2分）				羥基		（1分）
（4）
	任寫一個均可（2分）
	酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（1分）
（5）						等
	（寫對一個得2分，共4分）

 
答一項即可）（2分）

試題分析：先在苯環(huán)上引入硝基，生成，再將其還原得，斷開氮氫鍵，斷開一個碳氧鍵，與2分子發(fā)生反應(yīng)生成。根據(jù)題中轉(zhuǎn)化可知，與SOCl₂反應(yīng)生成。

（1）D與A組成的元素相同，原子個數(shù)比也相同，說明它們的最簡式相同，都是CH。
（2）的一氯代物有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，與足量氫氣在一定條件下反應(yīng)生成飽和有機物Y，Y是，一氯代物的同分異構(gòu)體除鄰、間、對3種外，還有，所以總共4種。
（3）NH3＋3
（4）和發(fā)生酯化反應(yīng)，脫一分子水生成鏈酯，脫兩分子水生成環(huán)酯，
或

（5）的一種同分異構(gòu)體X，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，且能與濃溴水反應(yīng)，1 mol X最多消耗3 mol Br₂，說明X酚羥基的鄰對位沒有取代基。