Question

A～J及X均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：

實(shí)驗(yàn)表明：①X的分子結(jié)構(gòu)中無(wú)支鏈，鏈狀二烯烴，D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣：
②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1mol J與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。
請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：

（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________（不考慮立體結(jié)構(gòu)），由X生成A的反應(yīng)類(lèi)型是____________反應(yīng)；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________；
（3）由E生成F的化學(xué)方程式為_(kāi)______________， E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有________________（寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不考慮立體結(jié)構(gòu)）；
（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________；
（5）由I生成J的化學(xué)方程式______________。

Answer 1

（1）CH₂=CH-CH=CH₂ 加成 （2）HOCH₂CH₂CH₂CHO

解析試題分析：由信息①“X的分子結(jié)構(gòu)中無(wú)支鏈，鏈狀二烯烴”，結(jié)合流程圖知X中含有4個(gè)碳原子，又有機(jī)物中兩個(gè)碳碳雙鍵連在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定推知X為CH₂=CH-CH=CH₂，結(jié)合信息①②推知：CH₂=CH-CH=CH₂與Br₂發(fā)生的是1，4-加成，A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得B為HOCH₂CH=CHCH₂OH,C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH,D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂COOH,F為。再分析另一條線，由信息③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；知G中含有碳碳雙鍵，B→G應(yīng)該是分子內(nèi)成醚，G為；G→H應(yīng)該是是G與HClO發(fā)生加成反應(yīng)，H應(yīng)該為;H→I是:2+Ca(OH)₂="2" +CaCl₂+2 H₂O;I→J其實(shí)就是醚的開(kāi)環(huán)了，五元環(huán)相對(duì)于三元環(huán)穩(wěn)定，因此：。
考點(diǎn)：本題為有機(jī)推斷題。考查有機(jī)物代表物官能團(tuán)的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及信息處理能力，落點(diǎn)為：有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)，反應(yīng)類(lèi)型判斷以及同分異構(gòu)體