Question

已知連接羥基的碳原子上沒(méi)有氫原子的醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。Ａ是一種重要的化工原料，其分子組成為C₄H₉Cl，Ａ有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分反應(yīng)條件已略去）：

其中F不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，E和G都能和新制Cu(OH)₂反應(yīng)，但反應(yīng)條件及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象均不相同，H是一種有果香味的液體。
（1）Ａ的同分異構(gòu)體有     種，符合上述條件的A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                。
（2）與①、⑦反應(yīng)類型相同的是_______（填序號(hào)），若A中混有C，則對(duì)生成的Ｂ的純度是否有影響___      ___（填“有”或“無(wú)”）。
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：A→B：__________________________；E與新制Cu(OH)₂反應(yīng)：_______________________________________________；

Answer 1

（18分）（1）4    
（2）⑤  無(wú) 
（3）
(CH₃)₂CHCHO＋2Cu(OH)₂(CH₃)₂CHCOOH＋Cu₂O↓＋2H₂O

試題分析：（1）C₄H₉Cl相對(duì)于是丁烷中氫原子被氯原子所代替后的產(chǎn)物，由于丁烷有正丁烷和異丁烷兩種，且每種都含有2類氫原子，所以C₄H₉Cl就要4種同分異構(gòu)體；根據(jù)反應(yīng)①③④的反應(yīng)條件可判斷，①是鹵代烴的水解反應(yīng)，則D是醇，醇氧化得到醛，即E是醛，醛繼續(xù)被氧化得到羧酸，所以G是羧酸。根據(jù)反應(yīng)②的條件可知，該反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng)，生成丁烯，即B是丁烯。丁烯和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)得到C，C在氫氧化鈉溶液中又發(fā)生水解反應(yīng)生成醇F。由于F不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是(CH₃)₃COH。則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式就是(CH₃)₃CCl，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式就是(CH₃)₂C=CH₂，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式就是(CH₃)₂CHCH₂Cl。所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式就是(CH₃)₂CHCH₂OH，E和G分別是(CH₃)₂CHCHO，(CH₃)₂CHCOOH。G和F通過(guò)酯化反應(yīng)生成H，所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式就是(CH₃)₂CHCOOCH₂CH(CH₃)₂。
（2）與①、⑦反應(yīng)類型相同的是⑤，都是取代反應(yīng)；由于A和C的消去反應(yīng)生成的都是(CH₃)₂C=CH₂，所以是無(wú)影響的。
（3）A生成B的反應(yīng)是消去反應(yīng)，方程式是；E與新制Cu(OH)₂反應(yīng)屬于醛基的氧化反應(yīng)，則反應(yīng)的方程式是(CH₃)₂CHCHO＋2Cu(OH)₂(CH₃)₂CHCOOH＋Cu₂O↓＋2H₂O。
點(diǎn)評(píng)：化學(xué)推斷題是一類綜合性較強(qiáng)的試題，如元素及化合物性質(zhì)和社會(huì)生活，環(huán)境保護(hù)，化學(xué)計(jì)算等知識(shí)，還可引入學(xué)科間綜合。它不僅可考察學(xué)生對(duì)化學(xué)知識(shí)的理解程度，更重要的是培養(yǎng)學(xué)生的綜合分析能力和思維方法。解框圖題的方法：最關(guān)鍵的是尋找“突破口”，“突破口”就是抓“特”字，例如特殊顏色、特殊狀態(tài)、特殊氣味、特殊反應(yīng)、特殊現(xiàn)象、特殊制法、特殊用途等。