Question

某有機化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳為70.59%、含氫為 5.88%,其余含有氧。現(xiàn)用下列方法測定該有機化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)。

方法一:用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為136。

方法二:核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有4個峰,其面積之比為1∶1∶1∶3。如下圖A。

方法三:利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜,如下圖B。

(1)分子中共有　　　　種化學環(huán)境不同的氫原子。 

(2)A的分子式為　　　　。 

(3)該物質(zhì)屬于哪一類有機物　　　　。 

(4)A的分子中只含一個甲基的依據(jù)是　　　　(填序號)。 

a.A的相對分子質(zhì)量

b.A的分子式

c.A的核磁共振氫譜圖

d.A分子的紅外光譜圖

(5)A的結(jié)構(gòu)簡式為　 。

(6)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種,其中又同時符合下列條件:①能發(fā)生水解反應;②分子結(jié)構(gòu)中含有一個甲基。則該芳香類A的同分異構(gòu)體共有　　　　種。

 

Answer 1

(1)4

(2)C8H8O2

(3)酯類

(4)bc

(5)

(6)4

【解析】(1)由圖A知,A有4個峰,則A中有4種氫原子;

(2)N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=4∶4∶1,則A的實驗式為C4H4O,設A的分子式為(C4H4O)n,又Mr(A)=136,可得n=2,則分子式為C8H8O2;

(3)由圖B知,A含有苯環(huán),占6個C原子,還含有CO、C—O—C、C—C、C—H,其中CO、C—O—C可組合為,所以該物質(zhì)為酯類;

(4)結(jié)合上述(3)的解析,再結(jié)合圖A知有4種氫原子,且其比例為1∶1∶1∶3,又由于—CH3上氫原子數(shù)為3,所以只能有一個—CH3。

(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡式為;

(6)A的芳香類同分異構(gòu)體能發(fā)生水解的一定含有酯基,分子結(jié)構(gòu)中又含有一個—CH3,所以可能是乙酸酚酯(),也可能是甲酸酚酯且苯環(huán)上連一個—CH3,(,有鄰、對、間位三種結(jié)構(gòu)),所以可能的結(jié)構(gòu)有4種。