Question

現(xiàn)代化學(xué)工業(yè)遵循可持續(xù)發(fā)展原則，利用淀粉、纖維素等可再生資源合成多種化工產(chǎn)品．
（1）以淀粉為原料可制取香料乙酸乙酯，生產(chǎn)流程為：

部分鏈狀葡萄糖分子在水溶液中通過分子內(nèi)加成反應(yīng)，以六元環(huán)或五元環(huán)的形式存在，其中六元環(huán)的結(jié)構(gòu)為，則葡萄糖在水溶液存在的五元環(huán)結(jié)構(gòu)為

．
②若用1000 kg 含（C₆H₁₀O₅）_n 90%的淀粉（雜質(zhì)不參與反應(yīng)）為原料制取乙酸乙酯．生產(chǎn)中，淀粉的水解率為90%，乙醇的產(chǎn)率為85%，酯化反應(yīng)中乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率均為90%．計算生產(chǎn)中得到的乙酸乙酯的質(zhì)量（kg）．
（2）纖維素的結(jié)構(gòu)可表示為[（C₆H₇O₂）（OH）₃]_n．10.00g脫脂棉花（纖維素含量為100%）與乙酸、乙酸酐[（CH₃CO）₂O]的混合物在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，可制得15.19 g醋酸纖維 （纖維素乙酸酯）．請通過計算推斷該醋酸纖維的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析：（1）①根據(jù)題目信息可知，鏈狀葡萄糖分子在水溶液中通過分子內(nèi)加成反應(yīng)原理為葡萄糖中雙鍵中其中1個鍵斷裂，-OH鍵斷裂，H原子連接中的O原子，-OH中的O原子連接中的C原子．形成六元環(huán)或五元環(huán)；
②根據(jù)關(guān)系式計算；
（2）根據(jù)發(fā)生的酯化反應(yīng)，利用關(guān)系式計算．

解答：解：（1）①葡萄糖的結(jié)構(gòu)式 CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO，葡萄糖中雙鍵中其中1個鍵斷裂，-OH鍵斷裂，H原子連接中的O原子，-OH中的O原子連接中的C原子，形成五元環(huán)，
故答案為：；
②由（C₆H₁₀O₅）_n～n C₆H₁₂O₆～2nC₂H₅OH～nCH₃COOC₂H₅
       162n                                88n
1000kg×90%×85%×90%×90%                m（CH₃COOC₂H₅）
所以m（CH₃COOC₂H₅）=337kg，
答：生產(chǎn)中得到的乙酸乙酯的質(zhì)量337kg；
（2）由[（C₆H₇O₂）（OH）₃]_n～[（C₆H₇O₂）（OH）_（3-x）（OOCCH₃）_x]_n       質(zhì)量增重△m
          162n                  162n+42nx                              42nx
          10g                    15.19g                               5.19g
所以

162n

10g

=

42nx

5.19g

，解得x=2，
故該醋酸纖維的結(jié)構(gòu)簡式為[（C₆H₇O₂）（OH）（OOCCH₃）₂]_n，
答：該醋酸纖維的結(jié)構(gòu)簡式（C₆H₇O₂）（OH）（OOCCH₃）₂]_n．

點評：本題考查有機(jī)物分子式確定、信息題，難度較大，難點為乙酸乙酯的質(zhì)量計算，關(guān)鍵清楚制備原理、有損失率的計算．