Question

（2013?聊城一模）【化學(xué)--有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
已知：醛分子間可相互發(fā)生縮合反應(yīng)，這是使碳鏈增長(zhǎng)的重要方式之一，例如：
R-CHO+CH₃CHO

一定條件

 R-CH=CH-CHO+H₂O
有機(jī)物E可分別由有機(jī)物A和C通過下列兩種方法制備：

（1）有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是

消去反應(yīng)

．
（2）寫出B與NaOH水溶液共熱的化學(xué)方程式

+NaOH

H2O

△

+NaBr

．
（3）E有多種同分異構(gòu)體，其中與E具有相同官能團(tuán)，且屬于芳香族化合物的物質(zhì)有

4

種．

（4）乙基香草醛是有機(jī)物A的同分異構(gòu)體，下列說法錯(cuò)誤的是

ac

．

a．乙基香草醛能與NaHCO₃溶液反應(yīng)
b．乙基香草醛能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)
c．1mol乙基香草醛最多能與3molH₂發(fā)生加成反應(yīng)
d．乙基香草醛和有機(jī)物A能用FeCl₃溶液來鑒別．

Answer 1

分析：A反應(yīng)生成B，根據(jù)A和B的分子式知，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B反應(yīng)生成E，苯甲醛和乙醛反應(yīng)生成D，結(jié)合已知信息得，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D被氧化生成E．

解答：解：A反應(yīng)生成B，根據(jù)A和B的分子式知，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成E，苯甲醛和乙醛反應(yīng)生成D，結(jié)合已知信息得，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D被氧化生成E．

（1）通過以上分析知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)B和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B發(fā)生消去反應(yīng)生成E，故答案為：，消去反應(yīng)；
（2）和NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：
+NaOH

H2O

△

+NaBr，
故答案為：+NaOH

H2O

△

+NaBr；
（3）E有多種同分異構(gòu)體，其中與E具有相同官能團(tuán)，且屬于芳香族化合物的物質(zhì)有，故答案為：4；
（4）乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，含有醛基、酚羥基和醚基，所以具有醛、酚和醚的性質(zhì)，
a．乙基香草醛不含羧基，所以不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
b．乙基香草醛含有酚羥基，所以能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故正確；
c．能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)、醛基，所以1mol乙基香草醛最多能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
d．乙基香草醛含有酚羥基而A不含酚羥基，所以能用FeCl₃溶液來鑒別，故正確；
故選a、c．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷及有機(jī)物性質(zhì)，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其官能團(tuán)的性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，注意酚羥基和碳酸鈉溶液反應(yīng)但不和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，為易錯(cuò)點(diǎn)．