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        1. 實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)裝置如下:
          CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
          投料   1 :    1        產(chǎn)率     65%
          1 :   10                  97%
          (在120 ℃下測定)

          已知:相關(guān)物理性質(zhì)(常溫常壓)

           
          密度g/mL
          熔點(diǎn)/℃
          沸點(diǎn)/℃
          水溶性
          乙醇
          0.79
          -114
          78

          乙酸
          1.049
          16.2
          ~117

          乙酸乙酯
          0.902
          ?84
          ~76.5
          不溶
           
          合成反應(yīng):
          在三頸瓶中加入乙醇5 mL,硫酸5 mL,2小片碎瓷片。漏斗加入乙酸14.3 mL ,乙醇20 mL。冷凝管中通入冷卻水后,開始緩慢加熱,控制滴加速度等于蒸餾速度,反應(yīng)溫度不超過120 ℃。
          分離提純:
          將反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中,依次用少量飽和的Na2CO3溶液、飽和NaCl溶液、飽和CaCl2溶液洗滌,分離后加入無水碳酸鉀,靜置一段時間后棄去碳酸鉀。最終通過蒸餾得到純凈的乙酸乙酯。
          回答下列問題:
          (1)酯化反應(yīng)的機(jī)制
          用乙醇羥基氧示蹤

          用醋酸羥基氧示蹤

          含氧18水占到總水量的一半,酯也一樣。這個實(shí)驗(yàn)推翻了酯化反應(yīng)為簡單的取代反應(yīng)。請你設(shè)想酯化反應(yīng)的機(jī)制                                                。
          (2)酯化反應(yīng)是一個可逆的反應(yīng),120 ℃時,平衡常數(shù)K=                  。
          為了使正反應(yīng)有利,通常采用的手段是:
          ①使原料之一過量。誰過量 ?
          無水乙醇3600元/噸,冰醋酸2900元/噸。每摩乙醇    元,每摩冰醋酸     元。
          ②不斷移走產(chǎn)物[例如除水,乙酸乙酯、乙醇、水可形成三元恒沸物(沸點(diǎn):70.2 ℃),乙酸不能形成三元恒沸物]。綜上所述選擇             過量。
          (3)加入碎瓷片的作用是________;如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片,應(yīng)該采取的正確操作是________(填正確答案標(biāo)號)。
          A.立即補(bǔ)加    B.冷卻后補(bǔ)加     C.不需補(bǔ)加      D.重新配料
          (4)濃硫酸與乙醇如何混合?                                                。
          (5)控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸餾速度目的是?                   
          (6)蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些雜質(zhì)?                                   
          飽和的Na2CO3溶液洗滌除去乙酸。如何判斷是否除凈?                           。
          用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na2CO3溶液,為什么不用水?                    。
          用飽和CaCl2溶液直接洗滌起什么作用:                                         。

          (1)先加成反應(yīng)生成后消去失水,失水有兩種可能分別生成   (2分)
          (2)(2分) ① 0.1656 (1分) 0.174 (1分)
          ②乙醇 (1分)
          (3)防暴沸 (1分)   B (1分)
          (4)先加入乙醇后加入硫酸,邊振蕩加滴加。(1分)
          (5)保證乙醇量是乙酸量10倍以上,提高乙酸的轉(zhuǎn)化率。(1分)
          (6)乙醚、乙酸、乙醇和水(1分)    pH試紙檢驗(yàn)不顯酸性(1分)
          減少乙酸乙酯溶解(1分)        除去少量的乙醇(1分)

          解析試題分析:(1)用醋酸羥基氧示蹤

          將C—O單鍵變C=O的是消去反應(yīng)。而含氧18水占到總水量的一半,酯也一樣。說明是同一個碳原子上存在—OH和—18OH兩個羥基。酯化反應(yīng)的機(jī)制為先加成反應(yīng)生成后消去失水,失水有兩種可能分別生成
          (2)酯化反應(yīng)是一個可逆的反應(yīng),120 ℃時,平衡常數(shù)。
          ①因無水乙醇3600元/噸,每摩乙醇 =0.1656元;
          冰醋酸2900元/噸。每摩冰醋酸=0.174元。
          使原料之一過量,應(yīng)為價格低廉的乙醇。
          (3)加入碎瓷片的作用是防暴沸;如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片,反應(yīng)液的溫度過高,應(yīng)該采取的正確操作是冷卻后補(bǔ)加。
          (4)濃硫酸與乙醇混合屬于濃硫酸的稀釋,先加入乙醇后加入硫酸,邊振蕩加滴加。
          (5)控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸餾速度目的是保證乙醇量是乙酸量10倍以上,提高乙酸的轉(zhuǎn)化率。
          (6)根據(jù)乙酸、乙醇之間和乙醇本身的反應(yīng),蒸出的粗乙酸乙酯中主要含有乙醚、乙酸、乙醇和水。
          飽和的Na2CO3溶液洗滌除去乙酸。pH試紙檢驗(yàn)不顯酸性判斷已經(jīng)除凈乙酸。用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na2CO3溶液,是微粒減少乙酸乙酯溶解。用飽和CaCl2溶液直接洗滌可以除去少量的乙醇。
          考點(diǎn):化學(xué)實(shí)驗(yàn)設(shè)計?疾榉磻(yīng)物的混合方法及其計量與轉(zhuǎn)化率的關(guān)系;產(chǎn)品雜質(zhì)的確定與提純方法。

          練習(xí)冊系列答案
          相關(guān)習(xí)題

          科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

          那格列奈是一種新型的餐時血糖調(diào)節(jié)劑,適用于Ⅱ型糖尿病。其合成路線如下:

          已知:

          (1)有機(jī)物A蒸氣密度是相同狀態(tài)下氫氣密度的74倍,A分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的10倍,A的1個分子中含有1個氧原子, A中含氧官能團(tuán)的名稱為     ;A的分子式為     。
          (2)已知A的結(jié)構(gòu)滿足以下條件:① 含有苯環(huán),苯環(huán)上有兩個取代基;
          ② 苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種;
          ③ 取代基上有三種不同的氫原子。
          寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:              
          (3)寫出流程中制取D的化學(xué)方程式:                                          
          (4)由F制取那格列奈的反應(yīng)類型是             。
          (5)1 mol B與3 mol H2加成得到C,寫出C和E制取F的化學(xué)方程式:
                                                                           
          (6)物質(zhì)B分子的取代基上一個氫原子被1個溴原子取代后,再消去1個HBr得到有機(jī)物G,下列關(guān)于G的說法正確的是           (選填字母編號)。
          a.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色            b.分子中有7種不同的氫原子
          c.能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體            d.B經(jīng)上述過程可以得到兩種同分異構(gòu)體

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          科目:高中化學(xué) 來源: 題型:計算題

          (18分)Heck反應(yīng)是合成C--C鍵的有效方法之一,如反應(yīng)

          化合物II可由以F合成路線獲得:

          (1) Heck反應(yīng)的反應(yīng)類型是____反應(yīng);V→II的反應(yīng)類型是_________反應(yīng)
          (2)化合物III的分子式為___________,1 mol化合物III最多可與_______mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。
          (3)若化合物IV分子結(jié)構(gòu)中有甲基,寫出由化合物IV反應(yīng)生成化合物V的化學(xué)方程式   ________________________________________________________.
          (4)有關(guān)化合物II說法正確的是________________

          A.l mol化合物II完全燃燒消耗5 mol O2
          B.化合物II能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
          C.化合物II難溶于水
          D.化合物II分子間聚合,反應(yīng)生成的高聚物結(jié)構(gòu)為
          (5)化合物III的一種同分異構(gòu)體VI,苯環(huán)上的一氯取代物有兩種,VI能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成無色氣體,除苯環(huán)上的氫外核磁共振氫譜還有四組峰,峰面積之比為1:1:1:3,VI的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________.
          (6) 也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng),反應(yīng)后有機(jī)產(chǎn)物的
          結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________.

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          科目:高中化學(xué) 來源: 題型:實(shí)驗(yàn)題

          (10分)苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料,某化學(xué)小組采用如圖裝置,以苯甲酸、甲醇為原料制取苯甲酸甲酯。有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)見下表所示:
               
          Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品
          在圓底燒瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol甲醇,再小心加入3mL濃硫酸,混勻后,投入幾粒沸石,小心加熱使反應(yīng)完全,得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。
          (1)甲裝置的作用是:               ;冷卻水從   (填“a”或“b”)口進(jìn)入。
          Ⅱ.粗產(chǎn)品的精制
          苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,現(xiàn)擬用下列流程進(jìn)行精制.

          (2)試劑1可以是      (填編號),作用是            。
          A.稀硫酸    B.飽和碳酸鈉溶液    C.乙醇
          (3)操作2中,收集產(chǎn)品時,控制的溫度應(yīng)在        ℃左右。
          (4)實(shí)驗(yàn)制得的苯甲酸甲酯精品質(zhì)量為10g,則苯甲酸的轉(zhuǎn)化率為       。(結(jié)果保留三位有效數(shù)字)

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          科目:高中化學(xué) 來源: 題型:實(shí)驗(yàn)題

          3,5­二甲氧基苯酚是重要的有機(jī)合成中間體,可用于天然物質(zhì)白檸檬素的合成。一種以間苯三酚為原料的合成反應(yīng)如下:

          甲醇、乙醚和3,5­二甲氧基苯酚的部分物理性質(zhì)見下表:

          物質(zhì)
          沸點(diǎn)/℃
          熔點(diǎn)/℃
          密度(20 ℃) /g·cm3
          溶解性
          甲醇
          64.7

          0.791 5
          易溶于水
          乙醚
          34.5

          0.713 8
          微溶于水
          3,5­二甲氧基苯酚

          33~36

          易溶于甲醇、乙醚,微溶于水
           
          (1)反應(yīng)結(jié)束后,先分離出甲醇,再加入乙醚進(jìn)行萃取。①分離出甲醇的操作是________________。②萃取用到的分液漏斗使用前需________并洗凈,分液時有機(jī)層在分液漏斗的________(填“上”或“下”)層。
          (2)分離得到的有機(jī)層依次用飽和NaHCO3溶液、飽和食鹽水、少量蒸餾水進(jìn)行洗滌。用飽和NaHCO3溶液洗滌的目的是________;用飽和食鹽水洗滌的目的是________________________。
          (3)洗滌完成后,通過以下操作分離、提純產(chǎn)物,正確的操作順序是________(填字母)。
          a.蒸餾除去乙醚  b.重結(jié)晶
          c.過濾除去干燥劑  d.加入無水CaCl2干燥
          (4)固液分離常采用減壓過濾。為了防止倒吸,減壓過濾完成后應(yīng)先________,再________。

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          科目:高中化學(xué) 來源: 題型:實(shí)驗(yàn)題

          某興趣小組在實(shí)驗(yàn)室用加熱乙醇、濃H2SO4、溴化鈉和少量水的混合物來制備溴乙烷,檢驗(yàn)反應(yīng)的部分副產(chǎn)物,并探究溴乙烷的性質(zhì)。

          (一)溴乙烷的制備及產(chǎn)物的檢驗(yàn):設(shè)計了如上圖裝置,其中夾持儀器、加熱儀器及冷卻水管沒有畫出。請根據(jù)實(shí)驗(yàn)步驟,回答下列問題:
          (1)儀器A的名稱是         
          (2)制備操作中,加入的少量的水,其目的是        。(填字母)
          a.減少副產(chǎn)物烯和醚的生成       b.減少Br2的生成
          c.減少HBr的揮發(fā)               d.水是反應(yīng)的催化劑
          (3)加熱片刻后,A中的混合物出現(xiàn)橙紅色,該橙紅色物質(zhì)可能是____________
          (4)理論上,上述反應(yīng)的副產(chǎn)物還可能有:乙醚(CH3CH2-O-CH2CH3)、乙烯、溴化氫等
          ① 檢驗(yàn)副產(chǎn)物中是否含有溴化氫:熄滅酒精燈,在豎直冷凝管上方塞上塞子、打開a,利用余熱繼續(xù)反應(yīng)直至冷卻,通過B、C裝置檢驗(yàn)。B、C中應(yīng)盛放的試劑分別是       、         
          ② 檢驗(yàn)副產(chǎn)物中是否含有乙醚:通過紅外光譜儀鑒定所得產(chǎn)物中含有“-CH2CH3”基團(tuán),來確定副產(chǎn)物中存在乙醚。請你對該同學(xué)的觀點(diǎn)進(jìn)行評價:             
          (5)欲除去溴乙烷中的少量雜質(zhì)Br2,下列物質(zhì)中最適合的是         。(填字母)
          a.NaI        b.NaOH          c.NaHSO3         d.KCl
          (二)溴乙烷性質(zhì)的探究:
          用如圖實(shí)驗(yàn)裝置(鐵架臺、酒精燈略) 驗(yàn)證溴乙烷的性質(zhì):

          Ⅰ:在試管中加入10 mL6mol/L NaOH溶液和2 mL 溴乙烷,振蕩。
          II:將試管如圖固定后,水浴加熱。

          (1)觀察到___________現(xiàn)象時,表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。
          (2)為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng),將生成的氣體通入如圖裝置。A試管中的水的作用是                              ,若無A試管,B試管中的試劑應(yīng)為             

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          科目:高中化學(xué) 來源: 題型:實(shí)驗(yàn)題

          1,2一二溴乙烷可作抗爆劑的添加劑。下圖為實(shí)驗(yàn)室制備1,2一二溴乙烷的裝置圖,圖中分液漏斗和燒瓶a中分別裝有濃H2SO4和無水乙醇,試管d中裝有液溴。

          已知:

          相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下:

          (1)實(shí)驗(yàn)中應(yīng)迅速將溫度升高到170℃左右的原因是                
          (2)安全瓶b在實(shí)驗(yàn)中有多重作用。其一可以檢查實(shí)驗(yàn)進(jìn)行中導(dǎo)管d是否發(fā)生堵塞,請寫出發(fā)生堵塞時瓶b中的現(xiàn)象                               ;
          如果實(shí)驗(yàn)中導(dǎo)管d堵塞,你認(rèn)為可能的原因是                    ;
          安全瓶b還可以起到的作用是                                ;
          (3)容器c、e中都盛有NaOH溶液,c中NaOH溶液的作用是          ;
          (4)某學(xué)生在做此實(shí)驗(yàn)時,使用一定量的液溴,當(dāng)溴全部褪色時,所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量,比正常情況下超過許多,如果裝置的氣密性沒有問題,試分析可能的原因       ;(寫出兩條即可)
          (5)除去產(chǎn)物中少量未反應(yīng)的Br2后,還含有的主要雜質(zhì)為     ,要進(jìn)一步提純,下列操作中必須的是      (填入正確選項(xiàng)前的字母);

          A.重結(jié)晶 B.過濾 C.萃取 D.蒸餾
          (6)實(shí)驗(yàn)中也可以撤去d裝置中盛冰水的燒杯,改為將冷水直接加入到d裝置的試管內(nèi),則此時冷水除了能起到冷卻1,2一二溴乙烷的作用外,還可以起到的作用是           

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          科目:高中化學(xué) 來源: 題型:單選題

          苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的是(   )
          ①苯不能使溴水反應(yīng)褪色
          ②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
          ③苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng)
          ④經(jīng)測定,鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)
          ⑤苯是正六邊形

          A.①②④⑤ B.①③④⑤ C.①②③④ D.②③④⑤

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          科目:高中化學(xué) 來源: 題型:單選題

          下列關(guān)于苯的敘述正確的是

          A.反應(yīng)①常溫下能進(jìn)行,其有機(jī)產(chǎn)物為
          B.反應(yīng)②不發(fā)生,但是仍有分層現(xiàn)象,紫色層在下層
          C.反應(yīng)③為加成反應(yīng),產(chǎn)物是三硝基甲苯
          D.反應(yīng) ④中1mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)楸椒肿雍腥齻碳碳雙鍵

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