Question

【題目】[化學—選修5：有機化學基礎]縮醛在有機合成中常用于保護羰基或作為合成中間體，同時還是一類重要的香料，廣泛應用于化妝品、食物、飲料等行業(yè)。G是一種常用的縮醛，分子中含有一個六元環(huán)和一個五元環(huán)結構。下面是G的一種合成路線：

已知：

① 芳香烴A含氫元素的質量分數(shù)為8.7%，A的質譜圖中，分子離子峰對應的最大質荷比為92；D的產量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平。

②

③ 同一個碳原子連接兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

回答下列問題：

（1）A的結構簡式是 ，E的名稱是 。

（2）由D生成E的反應類型是 ，E→F的反應條件是 。

（3）由B生成N的化學方程式為 。

（4）有研究發(fā)現(xiàn)，維生素C可以作為合成G物質的催化劑，具有價廉、效率高、污染物少的優(yōu)點。維生素C的結構如右圖。則維生素C分子中含氧官能團名稱為 。

（5）縮醛G的結構簡式為 。G有多種同分異構體，寫出其中能同時滿足以下條件的所有同分異構體的結構簡式： 。

①既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3發(fā)生顯色反應；②核磁共振氫譜為4組峰。

（6）寫出用2-丁烯為原料（其他無機試劑任選）制備順丁橡膠（順式聚1, 3-丁二烯）的合成路線： 。

Answer 1

【答案】（1）（1分） 1, 2-二氯乙烷（1分）

（2）加成反應（1分） NaOH水溶液，加熱（2分）

（3）（2分）

（4）羥基、酯基（2分）

（5）或 （3分）

（6）（3分）

【解析】

試題分析：芳香烴A含氫元素的質量分數(shù)為8.7%，A的質譜圖中，分子離子峰對應的最大質荷比為92，則A的相對分子質量是92，所以含有氫原子個數(shù)是92×8.7%/1＝8，因此A的分子式為C7H8，A是甲苯；D的產量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，所以D是乙烯。乙烯和氯氣發(fā)生加成反應生成E，則E的結構簡式為CH2ClCH2Cl，G是一種常用的縮醛，分子中含有一個六元環(huán)和一個五元環(huán)結構，所以根據(jù)已知信息可知F是醇，即F是乙二醇，N是醛。由于同一個碳原子連接兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，所以A生成B是甲基上的兩個氫原子被取代，即B的結構簡式為，B水解生成苯甲醛N，則N的結構簡式為，所以G的結構簡式為。

（1）根據(jù)以上分析可知A的結構簡式是，E的名稱是1, 2-二氯乙烷。

（2）由D生成E的反應類型是碳碳雙鍵的加成反應，E→F的反應是鹵代烴水解，反應條件是 NaOH水溶液，加熱。

（3）由B生成N的化學方程式為。

（4）根據(jù)結構簡式可知維生素C分子中含氧官能團名稱為羥基和酯基。

（5）縮醛G的結構簡式為。G有多種同分異構體，①既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3發(fā)生顯色反應，說明含有醛基和酚羥基；②核磁共振氫譜為4組峰，即含有4類氫原子，則符合條件的有機物結構簡式為。

（6）用2-丁烯為原料（其他無機試劑任選）制備順丁橡膠（順式聚1, 3-丁二烯）可以采用逆推法，其合成路線為。