Question

化合物G為某酸甲酯，它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．現(xiàn)測(cè)出它的核磁共振氫譜圖有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3．利用紅外線光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得該分子的紅外光譜如下圖：



用芳香烴A為原料合成G的路線如下：
試回答下列問題：



（1）G的結(jié)構(gòu)簡式為______
（2）化合物E中的含氧官能團(tuán)有______（填名稱）．
（3）A→B的反應(yīng)類型是______，E→F的反應(yīng)類型是______．
（4）書寫化學(xué)方程式：C→D：______．
（5）書寫化學(xué)方程式：E→H：______．
（6）其中E的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式

表示（其中X、Y均不為H）．符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有四種，其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式如下，請(qǐng)寫出另外兩種的結(jié)構(gòu)簡式______．

Answer 1

化合物G為某酸甲酯，它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，故還含有C=C雙鍵，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，現(xiàn)測(cè)出它的核磁共振氫譜圖有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3，對(duì)應(yīng)H原子數(shù)目為1、2、2、2、3，結(jié)合紅外線光譜，可知G的結(jié)構(gòu)為





，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，故F為



，A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A中含有苯環(huán)，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，系列反應(yīng)中C骨架不變，A與F中C骨架相同，故A為



，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為



，B在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成C，故C為





，C催化氧化生成D，D為





，D被銀氨溶液氧化，酸化生成E，E為











，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H，H為







，
（1）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為





，故答案為：





；
（2）化合物E是











，含有羧基、醇羥基，故答案為：羧基、醇羥基；
（3）A→B是



與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成



，
E→F是











發(fā)生消去反應(yīng)生成



，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）C→D的方程式為：2





+O₂

Cu

△

2





+2H₂O，
故答案為：2





+O₂

Cu

△

2





+2H₂O；
 （5）E→H是











發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物







，反應(yīng)方程式為：
n

一定條件

+（n-1）H₂O，
故答案為：n

一定條件

+（n-1）H₂O；

（6）E的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式

表示（其中X、Y均不為H），符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有四種，另外兩種的結(jié)構(gòu)簡式為



，
故答案為：



．