Question

【題目】香料甲和G都在生活中有很多用途,其合成路線如下:

已知:①R1—CHO+R2—CH2—CHO(R1、R2代表烴基或氫原子)

②D與A互為同系物;在相同條件下,D蒸氣相對(duì)于氫氣的密度為39。

(1)A的名稱(chēng)是____,G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是____。

(2)②的反應(yīng)類(lèi)型是____,B和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為______、______。

(3)寫(xiě)出一種能鑒別A和D的試劑:______;C有多種同分異構(gòu)體,其中屬于芳香族化合物的有____種。

(4)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:_____________。

(5)G的同分異構(gòu)體是一種重要的藥物中間體,其合成路線與G相似,請(qǐng)以為原料設(shè)計(jì)它的合成路線(其他所需原料自選)_________。

Answer 1

【答案】 甲苯 羧基 加成反應(yīng) 酸性高錳酸鉀溶液 4 +CH3COOH+H2O

【解析】由C→及反應(yīng)條件可知C為苯甲醇，B為，A為甲苯。在相同條件下，D的蒸氣相對(duì)于氫氣的密度為39，則D的相對(duì)分子質(zhì)量為39×2=78，D與A互為同系物，由此知D為芳香烴，設(shè)1個(gè)D分子中含有n個(gè)碳原子，則有14n-6=78，解得n=6，故D為苯；與乙醛反應(yīng)得到E，結(jié)合信息①，E為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到的F為，F發(fā)生氧化反應(yīng)生成的G為。

(1)根據(jù)分析可知，A為甲苯，G為，則G中含氧官能團(tuán)為羧基，故答案為：甲苯； 羧基；

(2)反應(yīng)②為苯甲醛與氯仿發(fā)生加成反應(yīng)生成，根據(jù)上述分析，B和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，故答案為：加成反應(yīng)；；；

(3)甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能；C為苯甲醇屬于芳香族化合物的苯甲醇的同分異構(gòu)體有鄰甲基苯酚、間甲基苯酚、對(duì)甲基苯酚和苯甲醚()，共4種，故答案為：酸性高錳酸鉀溶液；4；

(4)反應(yīng)①為乙酸和發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為+CH3COOH+H2O，故答案為：+CH3COOH+H2O；

(5)苯乙醛與甲醛反應(yīng)生成，再與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，故合成路線為，故答案為：。