Question

已知有機(jī)化合物 A、B、C、D、E存在下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，且C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，Ｃ和Ｄ的相對(duì)分子質(zhì)量相等，E為無(wú)支鏈的化合物。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）已知E的相對(duì)分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，其余為氧，則E的分子式為       。
（2）B在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成某高分子化合物，此高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為        。
（3）C的核磁共振氫譜中有     個(gè)峰；D也可以由鹵代烴F在NaOH溶液中加熱來(lái)制取，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式                                。
（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                 。
（5）B有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出一種同時(shí)符合下列四個(gè)條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：        。
a．能夠發(fā)生水解                b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．能夠與FeCl₃溶液顯紫色       d．苯環(huán)上的一氯代物只有一種

Answer 1

（1）C₅H₁₀O₂  （2分）
（2）（2分）
     （3）2 （2分）CH₃CH₂CH₂X + NaOH      CH₃CH₂CH₂OH + NaX （2分）
（4）     （2分）
（5）    （2分）

解析試題分析：根據(jù)題給信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系圖知，E的相對(duì)分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，則碳原子數(shù)目為102×58.8%/12=5，H原子數(shù)目為102×9.8%/1=10，氧原子數(shù)目=（102?12×5?10）/16=2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，E由C和D反應(yīng)生成，C能和碳酸氫鈉反應(yīng)，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個(gè)C原子，并且C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E為無(wú)支鏈的化合物，D應(yīng)為1-丙醇，E為CH₃COOCHCH₂CH₃。A是由B與乙酸、丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)后生成的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
通過(guò)以上分析知，E的分子式為：C₅H₁₀O₂；
（2）B中含有羧基、醇羥基，發(fā)生縮聚反應(yīng)，羧基脫羥基，醇羥基脫氫原子，生成聚酯類高分子化合
物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（3）C為乙酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH,分子中含有兩種氫原子，核磁共振氫譜中有2個(gè)峰；D為1-丙醇，可由1—鹵丙烷發(fā)生水解反應(yīng)制得，化學(xué)方程式為CH₃CH₂CH₂X + NaOHCH₃CH₂CH₂OH + NaX；
（4）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（5）B為，B的同分異構(gòu)體中，    a．能夠發(fā)生水解，含有酯基，b．能發(fā)生銀鏡  
反應(yīng)，含有醛基，c．能夠與FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，d．苯環(huán)上的一氯代物只有一種，苯環(huán)上只有一種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)見答案。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物的合成與推斷。