Question

【題目】PBAT(聚己二酸對苯二甲酸丁酯)可被微生物幾乎完全降解，成為包裝、醫(yī)療和農(nóng)用薄膜等領(lǐng)域的新興材料，它可由聚合物PBA和PBT共聚制得，一種合成路線如下：

已知：R—CH3R—CN R—COOH

R-CH=CH2R-COOH+CO2

回答下列問題：

(1)G的官能團的名稱為________。

(2)①的反應(yīng)類型為___________；反應(yīng)②所需的試劑和條件是___________。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為___________；H的化學(xué)名稱為___________。

(4)⑤的化學(xué)方程式為______________。

(5)M與G互為同系物，M的相對分子質(zhì)量比G大14；N是M的同分異構(gòu)體，寫出同時滿足以下條件的N的結(jié)構(gòu)簡式：___________(寫兩種，不考慮立體異構(gòu))。

Ⅰ、既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；

Ⅱ、與NaOH溶液反應(yīng)時，1mol N能消耗4molNaOH；

Ⅲ、核磁共振氫譜有五組峰，峰面積比為1:2:2:2:1。

(6)設(shè)計由丙烯為起始原料制備的單體的合成路線(其它試劑可任選)____________。

Answer 1

【答案】羧基 取代反應(yīng) NaOH、C2H5OH(或乙醇)，加熱 HOOC(CH2)4COOH 1,4－丁二醇 +2NH3+3O2→+6H2O CH2=CHCH3CH2=CHCNCH2=CHCOOH CH2=CHCOOC2H5

【解析】

環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，可知B是一氯環(huán)己烷；環(huán)己烯被高錳酸鉀氧化為D，D是己二酸；根據(jù)，由逆推，F是、E是，由逆推PBA是、PBT是，則H是HOCH2CH2CH2CH2OH；

(1)G是，官能團的名稱為羧基；

(2)①是環(huán)己烷在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷和氯化氫，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)②是一氯環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，所需的試劑和條件是NaOH、C2H5OH(或乙醇)，加熱；

(3) D是己二酸，結(jié)構(gòu)簡式為HOOC(CH2)4COOH；H是HOCH2CH2CH2CH2OH，化學(xué)名稱為1,4－丁二醇；

(4)反應(yīng)⑤是和氨氣、氧氣反應(yīng)生成，反應(yīng)化學(xué)方程式為+2NH3+3O2→+6H2O；

(5)M與互為同系物，M的相對分子質(zhì)量比大14，說明M多1個CH2；

Ⅰ、能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能發(fā)水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)說明含有酯基、醛基；

Ⅱ、與NaOH溶液反應(yīng)時，1mol N能消耗4molNaOH，說明含有2個酚羥基、1個甲酸酯基；

Ⅲ、核磁共振氫譜有五組峰，峰面積比為1:2:2:2:1說明結(jié)構(gòu)對稱；

符合條件的N的結(jié)構(gòu)簡式有、；

(6) 的單體是CH2=CHCOOC2H5；CH2=CHCH3在條件下生成CH2=CHCN，CH2=CHCN在酸性條件下水解為CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2=CHCOOC2H5，合成路線為CH2=CHCH3CH2=CHCNCH2=CHCOOH CH2=CHCOOC2H5。