Question

（14分）含撲熱息痛高分子藥物F具有長(zhǎng)效性、穩(wěn)定性，毒副作用小，而且可以實(shí)現(xiàn)藥物的緩控釋。F的一種合成流程圖如下圖所示：


請(qǐng)回答下列問題：
（1）①是加成反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______，B中官能團(tuán)的名稱是________。
（2）C的名稱是____________。反應(yīng)②~⑥中，屬于取代反應(yīng)的是_________。
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是__________________________。
（4）F與足量NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________。

Answer 1

（14分）
（1）CH₃COCH₃（2分）   碳碳雙鍵、羧基（2分）
（2）氯苯（或溴苯）（2分）     ②③④⑤（2分）
（3） ＋  —→＋ HCl （3分）
（4）＋ 3nNaOH —→ ＋ n
＋ nCH₃COONa ＋ nH₂O（3分）

試題分析：根據(jù)有機(jī)合成流程圖和所給信息，采用正向和逆向推導(dǎo)相結(jié)合的方法進(jìn)行分析，A與HCN通過加成反應(yīng)生成，因?yàn)榱u基不能連在碳碳雙鍵上，所以A不能為烯烴，應(yīng)為丙酮，CH₃COCH₃， 在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)，生成的B為CH₂=C(CH₃)COOH，C經(jīng)過硝化反應(yīng)和水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為對(duì)硝基苯酚，所以C為—Cl或—Br，C在濃硫酸條件下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成的D為Cl——NO₂或Br——NO₂，根據(jù)信息II，與發(fā)生取代反應(yīng)，生成的E為：，E發(fā)生加聚反應(yīng)，生成的F為：
（1）根據(jù)上述推斷，A不能為烯烴，應(yīng)為丙酮，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH₃；B為CH₂=C(CH₃)COOH，含有的官能團(tuán)名稱為：碳碳雙鍵、羧基。
（2）根據(jù)上述推斷，C為—Cl或—Br，名稱為氯苯（或溴苯）；②為取代反應(yīng)，③為取代反應(yīng)，④為取代反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，⑥為加聚反應(yīng)。
（3）根據(jù)信息II可寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：
 ＋  —→＋ HCl
（4）F發(fā)生酯基的水解反應(yīng)和類似信息III的反應(yīng)，所以化學(xué)方程式為：＋ 3nNaOH —→ ＋ n＋ nCH₃COONa ＋ nH₂O