Question

【題目】聚對(duì)苯二甲酸乙二酯（J）具有良好的力學(xué)性能，其薄膜的伸拉強(qiáng)度是聚乙烯薄膜的9倍。它的合成路線如下：

已知：

①

②酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR′+R〞OH RCOOR〞+R′OH（R、R′、R〞代表烴基）

(1)A的產(chǎn)量標(biāo)志著一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為______________。

(2)C的分子式是C2H6O2，是汽車防凍液的主要成分。反應(yīng)②的試劑和反應(yīng)條件是____________。

(3)D的分子式是C6H6O4，是一種直鏈結(jié)構(gòu)的分子，核磁共振氫譜有3種峰，D種含有的官能團(tuán)是______。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。

(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是_________________。

(6)反應(yīng)⑦為縮聚反應(yīng)，反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式是_________________。

(7)G是一種同分異構(gòu)體，G′為甲酸酯，核磁共振氫譜有3種峰且1mol該有機(jī)物酸性條件下水解產(chǎn)物能與2molNaOH反應(yīng)。G′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

(8)以對(duì)二甲苯、甲醇為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成G，寫(xiě)出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）___________。

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) NaOH水溶液，加熱 羧基、碳碳雙鍵

【解析】根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和反應(yīng)條件以及已知信息采用正推法和逆推法相結(jié)合逐一判斷A～H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，最后結(jié)合問(wèn)題分析解答。

A的產(chǎn)量標(biāo)志著一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平，則A是乙烯，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B水解生成乙二醇C。D的分子式是C6H6O4，是一種直鏈結(jié)構(gòu)的分子，核磁共振氫譜有3種峰，根據(jù)反應(yīng)⑤的生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D應(yīng)該是HOOCCH=CHCH=CHCOOH，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E是CH3OOCCH=CHCH=CHCOOCH3，E與乙烯發(fā)生已知信息①的反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，I脫氫生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G與乙二醇反應(yīng)，則根據(jù)已知信息②可知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH。反應(yīng)⑦通過(guò)縮聚反應(yīng)生成聚對(duì)苯二甲酸乙二酯（J）。

(1)根據(jù)以上分析可知反應(yīng)①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；(2)反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，試劑和反應(yīng)條件是NaOH水溶液，加熱；(3)D是HOOCCH=CHCH=CHCOOH，D種含有的官能團(tuán)是羧基、碳碳雙鍵；(4)根據(jù)以上分析可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；(5)根據(jù)以上分析可知反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是；(6)反應(yīng)⑦為縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式是；(7)G′為甲酸酯，核磁共振氫譜有3種峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱。且1mol該有機(jī)物酸性條件下水解產(chǎn)物能與2molNaOH反應(yīng)，即含有2個(gè)酯基，則G′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(8)根據(jù)已知信息依據(jù)逆推法可知以對(duì)二甲苯、甲醇為起始原料合成G的合成路線圖為。