Question

以化合物A為原料合成化合物M的線路如下圖所示。

已知：；
（1）①的反應(yīng)類型為_(kāi)_____；④的反應(yīng)類型為_(kāi)_____。
（2）化合物A不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是____________。
a．氧化反應(yīng)  b．還原反應(yīng)  c．消去反應(yīng)   d．取代反應(yīng)   e．加成反應(yīng)
（3）⑤為取代反應(yīng)，除生成M外，還有CH₃OH生成，則物質(zhì)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的兩種同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________和_________
a．含有醛基，且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
b．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫   
（5）反應(yīng)②和③的順序_____（填“能”或“不能”）交換，理由是______________。

Answer 1

(15分)(1) 取代；還原（4分）    (2) C（2分）    (3) （2分）
(4) （三種結(jié)構(gòu)中任寫兩種，4分）
(5) 不能（1分） 第③步中用到的HNO₃(濃)，H₂SO₄(濃)具有強(qiáng)氧化性，會(huì)將B氧化（2分）

試題分析：（1）根據(jù)有機(jī)物AB的結(jié)構(gòu)可知，①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；④是加氫的反應(yīng)，其反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，即硝基被還原生成氨基。
（2）A中含有3個(gè)酚羥基，所以不可能發(fā)生消去反應(yīng)，其余均是可以的，答案選c。
（3）根據(jù)原子守恒并結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知可知，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（4）含有醛基，且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，這說(shuō)明分子中酚羥基。分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，據(jù)此可知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有。
（5）由于第③步中用到的HNO₃(濃)，H₂SO₄(濃)具有強(qiáng)氧化性，會(huì)將B氧化，所以不能交換。
點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見(jiàn)題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，基礎(chǔ)性強(qiáng)，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。有利于提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生知識(shí)的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。