Question

鋰電池中Li⁺遷移需要一種高分子化合物作為介質(zhì)，合成該高分子化合物的單體（化合物V）的反應(yīng)如下：

化合物I的合成路線如下：

（1）化合物I的分子式為        ；化合物V中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為            。
（2）C₄H₈呈鏈狀，其結(jié)構(gòu)中有一個(gè)碳上沒(méi)有氫原子，寫(xiě)出由IV→III反應(yīng)的化學(xué)方程式                  。  
（3）II的一種同分異構(gòu)體，能發(fā)生分子內(nèi)酯化反生成五元環(huán)狀化合物，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式      ，由II→I的反應(yīng)類(lèi)型為         。
（4）苯酚也可與發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)，試寫(xiě)出其中一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式              。

Answer 1

（15分）
（1）C₄H₆O₂（2分）     酯基、羥基（2分，多寫(xiě)碳碳雙鍵得0分）
（2）（3分）
（3）（3分）    消去反應(yīng)（2分）
（4）或（3分）

試題分析：（1）數(shù)一數(shù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中所含C、H、O原子個(gè)數(shù)，可得其分子式為C₄H₆O₂；觀察化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，發(fā)現(xiàn)其中含有的含氧官能團(tuán)為酯基、羥基，碳碳雙鍵不是含氧官能團(tuán)；（2）根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推，根據(jù)反應(yīng)條件或反應(yīng)物的分子式順推，可以推導(dǎo)出II、III、IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是CH₃COH(CH₃)COOH、CH₃COH(CH₃)CHO、CH₃COH(CH₃)CH₂OH，進(jìn)而可以推導(dǎo)出C₄H₈Br₂、C₄H₈的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH₃CBr(CH₃)CH₂Br、CH₃C(CH₃)=CH₂；IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有2個(gè)羥基，但是與羥基相連的中央碳原子上無(wú)氫原子，該羥基不能發(fā)生催化氧化，而與羥基相連的端碳上含有兩個(gè)氫原子，該羥基可以發(fā)生催化氧化，變?yōu)槿┗�，由此可以�?shū)寫(xiě)IV→III反應(yīng)的化學(xué)方程式；（3）II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COH(CH₃)COOH，其分子式為C₄H₈O₃，依題意可知，其同分異構(gòu)體含有1個(gè)羥基和1個(gè)羧基，自身在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成1個(gè)水和1個(gè)五元環(huán)狀酯，根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可以推導(dǎo)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂COOH；II、I的分子式分別為C₄H₈O₃、C₄H₆O₂，二者相差1個(gè)水分子，II的官能團(tuán)是羥基和羧基，由此判斷II→I的反應(yīng)類(lèi)似于醇的消去反應(yīng)；（4）對(duì)比反應(yīng)①的反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知I中羥基脫去的氫原子與環(huán)氧乙烷中斷裂的C—O鍵后的氧原子結(jié)合生成羥基，二者的其余部分結(jié)合成鏈狀有機(jī)物，該反應(yīng)屬于環(huán)氧乙烷的加成反應(yīng)；苯酚也含有羥基，與環(huán)氧乙烷發(fā)生類(lèi)似①的反應(yīng)時(shí)，苯酚的羥基脫去的氫與甲基環(huán)氧乙烷中C—O鍵斷裂所得的氧原子結(jié)合成羥基，二者的其余部分結(jié)合，由于甲基環(huán)氧乙烷具有不對(duì)稱(chēng)的結(jié)構(gòu)，由此推斷加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C₆H₅OCH₂CHOHCH₃或者C₆H₅OCH(CH₃)CH₂OH。