Question

【題目】阿司匹林是一種解毒鎮(zhèn)痛藥。烴A是一種有機(jī)化工原料，下圖是以它為初始原料設(shè)計合成阿司匹林關(guān)系圖：

已知：①

②烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基：

③（苯胺，易被氧化）

請根據(jù)本題所給信息與所學(xué)知識回答下列問題：

(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

(2)反應(yīng)④的反應(yīng)類型________，在③之前設(shè)計②這一步的目的是_____________。

(3)G(阿司匹林）與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________。

(4)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有________種。寫出核磁共振氫譜中有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式：________________（只寫一種）。

a．苯環(huán)上有兩個取代基

b．遇氯化鐵溶液顯紫色

c．能發(fā)生水解反應(yīng)

(5)利用甲苯為原料，結(jié)合以上合成路線和信息合成功能高分子材料（如圖，無機(jī)試劑任選）_______________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 保護(hù)酚羥基，防止酚羥基被氧化 9 或

【解析】根據(jù)流程圖，烴A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴B，B在氫氧化鈉溶液條件下水解后酸化生成C，根據(jù)C的化學(xué)式可知，A為甲苯()，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息②可知，D為，則C為，因此B為苯環(huán)上的氫原子被取代的產(chǎn)物，反應(yīng)條件為鐵作催化劑，B為。

(1)根據(jù)上述分析，C為，故答案為：；

(2)根據(jù)流程圖，反應(yīng)④為與HI反應(yīng)生成，屬于取代反應(yīng)，在③之前設(shè)計②可以保護(hù)酚羥基，防止酚羥基被氧化，故答案為：取代反應(yīng)；保護(hù)酚羥基，防止酚羥基被氧化；

(3)G(阿司匹林)中的酯基水解生成的羥基為酚羥基，也能與氫氧化鈉反應(yīng)，因此與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(4)E為，a．苯環(huán)上有兩個取代基；b．遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基；c．能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；滿足條件的結(jié)構(gòu)是：苯環(huán)上連接有1個羥基和1個—C2H3O2(含有酯基)，—C2H3O2的結(jié)構(gòu)有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3，因此滿足條件的結(jié)構(gòu)有3×3=9種；其中核磁共振氫譜中有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為或，故答案為：9；或；

(5)用甲苯為原料合成功能高分子材料()。需要合成，根據(jù)題干信息③，可以由合成；羧基可以由甲基氧化得到，因此合成路線為，故答案為：。