Question

【題目】化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體,可通過以下方法合成:

（1）)D中的含氧官能團名稱為________________(寫三種)。

（2）F→G的反應(yīng)類型為____________。

（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。

（4）E經(jīng)還原得到F,E的分子式為C14H17O3N,寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。

（5）已知：

①苯胺()易被氧化。

②

請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。 ______________________

Answer 1

【答案】 (酚)羥基、羰基、酰胺鍵 消去反應(yīng) 或或

【解析】試題分析：（1）)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，分析含氧官能團名稱。

（2）去掉了羥基，引入碳碳雙鍵。

（3）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解產(chǎn)物含有酚羥基；③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫，說明苯環(huán)上的取代基是對稱的。

同時滿足條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有或或；

（4）E經(jīng)還原得到F，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式 ，可推出E的結(jié)構(gòu)簡式。

（5）由于苯胺易氧化，甲苯先與濃硫、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，與醋酸酐反應(yīng)生成，再與高錳酸鉀反應(yīng)生成；

解析：（1）)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，分析含氧官能團名有羥基、羰基、酰胺鍵；（2）去掉了羥基，引入碳碳雙鍵，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；（3）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解產(chǎn)物含有酚羥基；③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫，說明苯環(huán)上的取代基是對稱的；同時滿足條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有或或；（4）E經(jīng)還原得到F，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式 ，可推出E的結(jié)構(gòu)簡式是；（5）由于苯胺易氧化，甲苯先與濃硫、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，與醋酸酐反應(yīng)生成，再與高錳酸鉀反應(yīng)生成，制備的合成路線流程圖是。