Question

【題目】以苯酚等有機物為原料制備高分子材料(M)和藥物(N)的一種合成路線如下（部分反應條件略去）

已知：（R1、R2表示氫原子或烴基，R3表示烴基）。

請回答下列問題：

(1)M的結構簡式為_______________。E的化學名稱為_________________。

(2)C中官能團的電子式為__________________。

(3) D的核磁共振氫譜中有_________________組吸收峰。

(4) F→G的反應類型為____________________。

(5)H→N的化學方程式為_____________________________。

(6)同時滿足下列條件的H的同分異構體有_________________種（不考慮立體異構）。

①苯環(huán)上連有兩個取代基

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

③能與NaHCO3溶液反應生成氣體

(7)已知：一個碳原子上連有兩個羥基的有機物不能穩(wěn)定存在。參照上述合成路線和信息，以甲醇和乙醇為原料（其他無機試劑任選），設計制備的合成路線：_________________。

Answer 1

【答案】 丙酮 3 取代反應 39

【解析】根據流程圖可知B是甲醛，與苯酚發(fā)生加成反應生成C，C發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物M，則M的結構簡式為；苯酚發(fā)生取代反應生成D，D與E反應生成F，結合已知信息和F的結構簡式可知E是丙酮，結構簡式為CH3COCH3；F與溴化氫發(fā)生取代反應生成G，G分子中在的溴原子首先發(fā)生取代反應，引入－CN，然后水解轉化為羧基，最后H與乙醇發(fā)生酯化反應生成N，則N的結構簡式為。

（1）根據以上分析可知M的結構簡式為。E的化學名稱為丙酮。（2）C中官能團是羥基，電子式為。（3）根據D的結構簡式可知D的核磁共振氫譜中有3組吸收峰。（4）F→G的反應類型為取代反應。（5）H→N的化學方程式為。（6）①苯環(huán)上連有兩個取代基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；③能與NaHCO3溶液反應生成氣體，說明含有羧基，則另一個取代基是在－CH2CH2CH3或－CH(CH3)2上分別連接氯原子和羧基，再與酚羥基以鄰間對三種方式連在苯環(huán)上。根據定一議一可知－CH2CH2CH3分別連上氯原子和羧基有9種結構，－CH(CH3)2分別連上氯原子和羧基有4種結構，上述每種結構與酚羥基搭配連在苯環(huán)上時分別有3種，合計是39種。（7）根據已知信息結合逆推法可知以甲醇和乙醇為原料（其他無機試劑任選），設計制備的合成路線圖為。