Question

【題目】芐丙酮香豆素(H)常用于防治血覷栓栓塞性疾病。其合成路線如圖所示（部分反應(yīng)條件略去。）

(1)E的名稱是_________，D中含氧官能團(tuán)的名稱是_________。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是__________，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是_________。

(3)1mol H與H2加成，最多可消耗_____mol H2。

(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為____________________________________。

(5)C的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有______種，其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________（寫一種即可）。

①不能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②1mol該有機(jī)物能與2molNaOH恰好完全反應(yīng)

(6)參照芐丙酮香豆素的合成路線，設(shè)計(jì)一種以E和乙醛為原料制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 羥基、酯基 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 8 4 或

【解析】據(jù)i.G的結(jié)構(gòu)、ii.F轉(zhuǎn)化為G的條件（濃硫酸、加熱消去反應(yīng)）、iii.丙酮三個(gè)碳鏈的結(jié)構(gòu)，可逆推出F的結(jié)構(gòu)為，再結(jié)合題目的已知信息可推知E的結(jié)構(gòu)為。所以：（1）E的名稱是苯甲醛，D中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、酯基。（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。（3）H的結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)苯環(huán)、一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)酮羰基可以和H2加成，所以1molH最多能與8molH2進(jìn)行加成反應(yīng)。（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式根據(jù)質(zhì)量守恒定律即可寫出。（5）C的同分異構(gòu)體滿足條件的有：①、②、③、④，其中符合1∶2∶2∶3的是①和④。（6）參照芐丙酮香豆素合成路線中④（羥醛縮合）和⑤（醇類消去）的反應(yīng)原理，可用苯甲醛和乙醛合成，再利用碳碳雙鍵與鹵素加成反應(yīng)及鹵代烴的堿性水解反應(yīng)原理，即可合成，參考合成路徑為。