Question

【題目】鹵代烴在醚類(lèi)溶劑中與Mg反應(yīng)可制得格氏試劑，格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛。設(shè)R為烴基，已知：

現(xiàn)某有機(jī)物A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

試回答下列問(wèn)題：

（1）B→A的反應(yīng)類(lèi)型是______________________________

（2）C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式是 _____________________

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________________

（4）I中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是__________________

（5）分子式與I、J相同，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的異構(gòu)體有_________種。寫(xiě)出其中含-CH3個(gè)數(shù)最多的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________________

（6）聚苯乙烯（PS）是一種多功能塑料，廣泛應(yīng)用于食品包裝，絕緣板，商業(yè)機(jī)器設(shè)備等許多日常生活領(lǐng)域中。寫(xiě)出以 D和苯為主要原料制備聚苯乙烯的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：

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Answer 1

【答案】 消去反應(yīng) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O H3CCH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3 碳碳雙鍵、羥基 8 (CH3)3CCH2CHO

【解析】試題分析：本題考查有機(jī)推斷，有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě)，同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)和種類(lèi)的確定，有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)。A與Br2/CCl4反應(yīng)生成E，E的分子式為C2H4Br2，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2Br。E→F發(fā)生題給信息的反應(yīng)，F為BrMgCH2CH2MgBr，F(xiàn)為格氏試劑，根據(jù)信息格氏試劑與含的物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，F+D→G，D中含，結(jié)合G的分子式C6H14O2逆推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)B→A（CH2=CH2）和B→C→D（CH3CHO），聯(lián)想有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化可推出B為CH3CH2Br（或CH3CH2Cl）、C為CH3CH2OH。

（1）B→A即CH3CH2Br（或CH3CH2Cl）→CH2=CH2為鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)。

（2）C→D的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）G屬于飽和二元醇，I和J互為同分異構(gòu)體，對(duì)比I、J和G的分子式，I、J都是G在濃硫酸、加熱條件下脫去一分子水生成， J是五元環(huán)狀化合物，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則I為G消去一分子水得到，I中的官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基、碳碳雙鍵。

（5）分子式與I、J相同，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的異構(gòu)體可寫(xiě)成C5H11CHO，其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO、（CH3）2CHCH2CH2CHO、CH3CH2CH（CH3）CH2CHO、CH3CH2CH2CH（CH3）CHO、（CH3CH2）2CHCHO、（CH3）3CCH2CHO、CH3CH2C（CH3）2CHO、（CH3）2CHCH（CH3）CHO，共有8種。其中含-CH3個(gè)數(shù)最多的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CCH2CHO、CH3CH2C（CH3）2CHO、（CH3）2CHCH（CH3）CHO。

（6）采用逆向分析法，合成聚苯乙烯需合成其單體苯乙烯。對(duì)比苯乙烯和苯、D（CH3CHO）的碳干，要將苯和CH3CHO中碳干相連，根據(jù)D中含和題中信息，應(yīng)先由苯合成溴苯，溴苯與Mg/乙醚作用合成格氏試劑，格氏試劑與CH3CHO發(fā)生信息中反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)得苯乙烯。合成路線(xiàn)流程圖為： 。