Question

(15分)某有機(jī)物X(C₁₃H₁₃O₇Br)遇到FeCl₃溶液顯紫色，其部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

已知：①X在足量的氫氧化鈉水溶液中加熱，可以得到A、B、C三種有機(jī)物；
②室溫下B經(jīng)鹽酸酸化可以得到蘋(píng)果酸D，D的分子式為C₄H₆O₅；
③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
試回答：
⑴D中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是                ，D不能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是                 (填序號(hào))            。①加成反應(yīng)，②消去反應(yīng)，③氧化反應(yīng)，④酯化反應(yīng)。
⑵D的一種同分異構(gòu)體E有如下特點(diǎn)：lmol E可以和3 mol金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，放出33．6 L H₂(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，lmolE可以和足量NaHCO₃溶液反應(yīng)，生成lmolCO₂，lmolE還可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成2 mol Ag。試寫(xiě)出E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                      。
⑶A和D在一定條件下可以生成八元環(huán)酯，寫(xiě)出此反應(yīng)的化學(xué)方程式            。
⑷若C經(jīng)鹽酸酸化后得到的有機(jī)物F，其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                            ，寫(xiě)出其中任意一種和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式                      。
⑸F的一種同分異構(gòu)體是制取阿司匹林( )的原料，試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
        ，它在一定條件下生成高分子化合物的方程式為                      。

Answer 1

⑴羧基、羥基     ①                                    (2，2)
⑵ 、                                (1，1)
⑶       (2)
⑷ 、                                    (1，1)
 (2)
⑸  
            (1，2)

試題分析：根據(jù)X的分子式C₁₃H₁₃O₇Br、部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和已知信息可確定，X在足量的氫氧化鈉水溶液中加熱，可以得到A為HOCH₂-CH₂OH，B為NaOOC-CH₂-CH(OH)-COONa，蘋(píng)果酸D為HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH，C含有1個(gè)苯環(huán)、2個(gè)酚鈉結(jié)構(gòu)和1個(gè)醛基。
⑴根據(jù)蘋(píng)果酸D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH，可知其所官能團(tuán)有羧基、羥基，能發(fā)生消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)，但不成發(fā)生加成反應(yīng)；
⑵根據(jù)蘋(píng)果酸D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH，結(jié)合其同分異構(gòu)體E的限定條件，可知E中含有1個(gè)－COOH，1個(gè)－CHO，2個(gè)－OH，則E其可能的結(jié)構(gòu)為、。
⑶根據(jù)A(HOCH₂-CH₂OH)和D(HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH)在一定條件下可以生成八元環(huán)酯，說(shuō)明A和D分子間發(fā)生了兩次酯化反應(yīng)才能形成八元環(huán)酯結(jié)構(gòu)。
⑷根據(jù)“C[含有1個(gè)苯環(huán)、2個(gè)酚鈉結(jié)構(gòu)和1個(gè)醛基]經(jīng)鹽酸酸化后得到的有機(jī)物F，其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種(其苯環(huán)上有較強(qiáng)的對(duì)稱(chēng)性)”可推斷F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有兩種：、，二者均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
⑸根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可反推F(或)的同分異構(gòu)體為，該物質(zhì)含有－OH、－COOH能通縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。