Question

【題目】
（1）Ⅰ.肉桂酸甲酯由C、H、O三種元素組成，質(zhì)譜分析其分子的相對(duì)分子質(zhì)量為162，核磁共振氫譜譜圖顯不有6個(gè)峰，其面積之比:1:2:2:1:1:3，利用紅外光譜儀檢測(cè)其中的某些基團(tuán)，測(cè)得紅外光譜如下圖：

則肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（不考慮立體異構(gòu)）。
（2）Ⅱ.現(xiàn)有2.8g有機(jī)物A，完全燃燒生成0.15molCO2和1.8gH2O，A的相對(duì)分子質(zhì)量為56。
已知： （X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等)，由有機(jī)物A合成G（香豆素）的步驟如下：

回答下列問題：
①A的分子式為。
②寫出C中含氧官能團(tuán)名稱：；F→G 的反應(yīng)類型是。
③寫出A和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。
④與F互為同類的同分異構(gòu)體有種(不包括含F(xiàn)本身且不考慮立體異構(gòu))，寫出其中一種具有順反異構(gòu)的順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
⑤又知： (R，R′為烴基)，試寫出以溴苯和丙烯（CH2＝CH-CH3）為原料，合成 的路線流程圖。合成路線的書寫格式如下：

Answer 1

【答案】
（1）
（2）C3H4O；酯基；取代反應(yīng)/酯化反應(yīng)；CH2=CHCHO+2Ag(NH3)2OH CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；15；；
【解析】I、紅外光譜可知肉桂酸甲酯分子中含有雙鍵和酯基，苯環(huán)，則其相對(duì)分子質(zhì)量是162，確定分子式為C10H10O2 ， 核磁共振氫譜圖中有六個(gè)吸收峰，峰面積比為1：2：2：1：1：3，說明有6種氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ；
Ⅱ.①根據(jù)以上分析可知A的分子式為：C3H4O；
②C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOCH3 ， C中含氧官能團(tuán)名稱為酯基；F中含有羥基與羧基，發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)形成環(huán)酯G，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；
③A和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OH CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；
④ F為 與F互為同類的同分異構(gòu)體有15種, 3種， 3種， 連-COOH有4種， 連-COOH有4種 連-COOH有2種，其中一種具有順反異構(gòu)的順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 或 ；
⑤對(duì)比反應(yīng)物和生成物，先用鹵代烴溴苯和丙烯反應(yīng)達(dá)到增長(zhǎng)碳鏈的目的，再處理成α-羥基醇和CO反應(yīng)，合成羧基，以溴苯和丙烯（CH2＝CH-CH3）為原料，合成 的路線流程圖 。
所以答案是：Ⅰ. ；Ⅱ.①C3H4O；②酯基；取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；③CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OH → △ CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；④15；；⑤