Question

(16分)直接生成碳-碳鍵的反應(yīng)是實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年倍受關(guān)注的一類直接生成碳-碳單鍵的新型反應(yīng)，例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得：
Ⅱ(分子式為C₃H₈O₂)氧化→ 
(1)化合物Ⅰ的分子式為          ；
其完全水解的化學(xué)方程式為                                    (注明條件)。
(2)化合物II與氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為                           (注明條件)。
(3)化合物Ⅲ沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為                  ；Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和 NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為                     。
(4)反應(yīng)①中1個(gè)脫氫劑Ⅵ(結(jié)構(gòu)簡式如圖)分子獲得2個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分子。該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(5)1 分子與 1 分子在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為________；1 mol 該產(chǎn)物最多可與________mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)。

Answer 1

（1）C₅H₈O₄

(2)CH₂OH-CH₂-CH₂OH+2HBrCH₂Br-CH₂-CH₂Br+2H₂O
(3)OHC-CH₂-CHO     CH₂=CH-COOH
(4)
(5)     8

本題考查了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，難點(diǎn)是對于已給信息的遷移能力。
（1）化合物I屬于二酯，可發(fā)生水解反應(yīng)。
（2）綜合分析判定II為：CH₂OH-CH₂-CH₂OH，加熱條件下與氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成二鹵代烴
（3）II氧化為二元醛III：OHC-CH₂-CHO，它一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和 NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，即含有—COOH，再考慮到不飽和度可知V為：CH₂=CH-COOH
（4）脫氫劑Ⅵ的兩個(gè)C=O斷開分別與H原子加成為—OH，六元環(huán)轉(zhuǎn)化為苯環(huán)。
（5）前者—CH3中的C—H斷開，后者—C≡CH中的C—H斷開，含有單電子的兩個(gè)碳原子形成新鍵，得到：，其中苯環(huán)、碳碳叁鍵均可與氫氣加成。