Question

（2011?唐山模擬）[化學(xué)---選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
有機(jī)物A為芳香烴類化合物，質(zhì)譜分析表明其相對分子質(zhì)量為104，分子中含有碳碳雙鍵，F(xiàn)為有香味的有機(jī)化合物，G是一種能制成塑料的高分子化合物，其相關(guān)反應(yīng)如下圖所示：

（1）D中所含官能團(tuán)為

-CHO

．
（2）II的反應(yīng)類型為，G的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
I：

+KOH

醇

△

+KBr+H₂O

；V

+

濃硫酸

△

+H₂O

．
（4）若A分子中的一個H原子在一定條件下被Cl原子取代，互為順反異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡式為

、

．
（5）E有多種同分異構(gòu)體，其中含有  結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上含有兩個取代基的有

6

種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)4種峰的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：

．

Answer 1

分析：有機(jī)物A為芳香烴類化合物，其相對分子質(zhì)量為104，分子中C原子最大數(shù)為

104

12

=8…8，故有機(jī)物A的分子式為C₈H₈，
不飽和度為5，分子中含有碳碳雙鍵，故A為，A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物聚苯乙烯，故G的結(jié)構(gòu)為．D能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)A的結(jié)構(gòu)可知，D為，E為，C為，C與HBr酸，發(fā)生取代反應(yīng)生成B，故B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成A．F為有香味的有機(jī)化合物，故F為苯乙酸苯乙酯，據(jù)此解答．

解答：解：有機(jī)物A為芳香烴類化合物，其相對分子質(zhì)量為104，分子中C原子最大數(shù)為

104

12

=8…8，故有機(jī)物A的分子式為C₈H₈，
不飽和度為5，分子中含有碳碳雙鍵，故A為，A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物聚苯乙烯，故G的結(jié)構(gòu)為．D能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)A的結(jié)構(gòu)可知，D為，E為，C為，C與HBr酸，發(fā)生取代反應(yīng)生成B，故B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成A．F為有香味的有機(jī)化合物，故F為苯乙酸苯乙酯，
（1）由上述分析可知，D為，所含官能團(tuán)為-CHO，故答案為：-CHO；
（2）反應(yīng)Ⅱ是HBr酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，
由上述分析可知G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：-CHO；；
（3）反應(yīng)I方程式為：+KOH

醇

△

+KBr+H₂O，
反應(yīng)V方程式為+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+KOH

醇

△

+KBr+H₂O；
+

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）若分子中的一個H原子在一定條件下被Cl原子取代，互為順反異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡式為、，
故答案為：、；
（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有  結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上含有兩個取代基，故兩個取代基可以為-COOH、CH₃，或為-OOCH、CH₃，各有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體有6種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)4種峰的同分異構(gòu)體，2個取代基處于對位，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：
，故答案為：6；．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體的書寫及有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫等，計算確定A的結(jié)構(gòu)簡式是解題關(guān)鍵，結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，對學(xué)生的邏輯推理有較高要求．