Question

有機(jī)物A（C₆H₈O₄）為食品包裝袋內(nèi)的常用防腐劑。A中以使溴水褪色，A難溶于水，但在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到B（C₄H₄O₄）和甲醇。通常狀態(tài)下B為無(wú)色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。

（1）B分子所含官能團(tuán)的名稱是___________________________________________________。

（2）B分子中沒(méi)有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________________。

（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________________________________。

（4）天門(mén)冬氨酸（C₄H₇NO₄）是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之一，可由B通過(guò)以下反應(yīng)制取：

BC天門(mén)冬氨酸

天門(mén)冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________。

Answer 1

（1）碳碳雙鍵、羧基

解析:

由A難溶于水，但在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到B（C₄H₄O₄）和甲醇可知A含有酯基，又由A分子中有6個(gè)C原子，B分子中有4個(gè)C原子，甲醇分子中有1個(gè)C原子，可知1 mol A水解應(yīng)該生成2 mol甲醇，1 mol A中含有2 mol酯基，A中的4個(gè)O原子全部形成酯基，能使溴水褪色的只能是C==C。所以B中含有2個(gè)—COOH、一個(gè)C==C。B分子中沒(méi)有支鏈，2個(gè)—COOH只能在鏈端，所以只有一種結(jié)構(gòu)。由一個(gè)二元酸B和兩個(gè)甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)很容易推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。因?yàn)锽只能與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，由BC可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由C和NH₃反應(yīng)生成氨基酸，依據(jù)氨基酸的定義可知天門(mén)冬氨酸中一定含有—NH₂，可以推知—NH₂是由NH₃與—Cl發(fā)生取代反應(yīng)得到的，所以天門(mén)冬氨酸的結(jié)構(gòu)式是把Cl換成NH₂。