Question

【題目】藥物中間體F的一種合成路線如圖：

已知：RCOOR′ RCH2OH+R′OH(R為H或烴基，R'為烴基)

回答下列問(wèn)題；

(1)A中官能團(tuán)名稱是 __________。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是 ____。

(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 ___________。

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是______________。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

(6)芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，W能水解生成X、Y兩種化合物，X、Y的核磁共振氫譜均有3組峰，X的峰面積比為3:2:1，Y的峰面積為1:1:1，寫出符合題意的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ___(寫一種)。

(7)肉桂酸廣泛用于香料工業(yè)與醫(yī)藥工業(yè)，設(shè)計(jì)以苯甲酸甲酯和丙二酸為起始原料制備肉桂酸的合成路線：_______________(無(wú)機(jī)試劑任用)。

Answer 1

【答案】醛基、酚羥基 取代反應(yīng) +CH3ONa+NaBr CH3CH3OH/濃硫酸、加熱 。

【解析】

A與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B的分子式可得B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B和CH3ONa在DMF的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C的分子式可得，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C與CH2(COOH)2反應(yīng)生成D，D和CH3CH3OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，根據(jù)已知信息，E和LiBH4反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)以上分析解答。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中官能團(tuán)名稱是醛基、酚羥基；

(2)根據(jù)分析，反應(yīng)①為A與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(3)反應(yīng)②為B和CH3ONa在DMF的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C的分子式可得，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)方程式為+CH3ONa+NaBr；

(4)根據(jù)分析，反應(yīng)④為D和CH3CH3OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，所需的試劑和條件是CH3CH3OH/濃硫酸、加熱；

(5)根據(jù)分析，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(6)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，W能水解生成X、Y兩種化合物，X、Y的核磁共振氫譜均有3組峰，X的峰面積比為3:2:1，即X中有3種不同環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為3:2:1，Y的峰面積為1:1:1，即Y中有3種不同環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1:1:1，符合題意的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以為；

(7)結(jié)合已知信息，苯甲酸甲酯()和LiBH4反應(yīng)生成，與氧氣在Cu做催化劑加熱條件下反應(yīng)生成，再與CH2(COOH)2生成目標(biāo)產(chǎn)物，則以苯甲酸甲酯和丙二酸為起始原料制備肉桂酸的合成路線：。