Question

（15分）有機物A是由C、H、O三種元素組成的五元環(huán)狀化合物，其相對分子質(zhì)量為98，其核磁共振氫譜只有1個峰；F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2:2:3。G是一種合成橡膠和樹脂的重要原料。已知：

①                                           ② RCOOH RCH₂OH（其中R是烴基）
有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示，請回答以下問題：

（1）A中不含氧的官能團名稱是             ；⑤的反應(yīng)類型是            ；G的結(jié)構(gòu)簡式為                       ；G與Br₂的CCl₄溶液反應(yīng)，產(chǎn)物有            種（不考慮立體異構(gòu)）；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為                                                            ；
（3）E可在一定條件下通過                （填反應(yīng)類型）生成高分子化合物；E也可自身兩分子發(fā)生反應(yīng)生成一種六元環(huán)狀化合物，寫出這種環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式                    ；
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為                                                           ；
（5）有機物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團種類和數(shù)目，寫出所有符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡 式                                                        。

Answer 1

（15分）
（1）碳碳雙鍵；（1分） 加成反應(yīng)；（1分）  CH₂=CHCH=CH₂ ；（2分）  3 ；（2分）
（2）HOOCCH="CHCOOH" + H₂ HOOCCH₂CH₂COOH  ；（2分）
（3）縮聚反應(yīng) ； （1分）      ；（2分）
（4）HOOCCH₂CH₂COOH + 2C₂H₅OHCH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃ + 2H₂O ；                                                             （2分）
（5）  （2分）

試題分析：有機物A是由C、H、O三種元素組成的五元環(huán)狀化合物，其相對分子質(zhì)量為98，其核磁共振氫譜只有1個峰，且由G的分子式可知，A中有4個C原子，根據(jù)A的相對分子質(zhì)量，利用窮舉法判斷A的分子式只能是C₄H₂O₃，該分子中含有2個酯基，1個碳碳雙鍵的環(huán)狀化合物，所以A中不含氧的官能團的名稱是碳碳雙鍵；B能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明B中仍存在碳碳雙鍵，所以A到B發(fā)生酯的水解反應(yīng)，B加氫后生成C，則C為1,4-丁二酸，D為1,4-丁二醇，G為1,3-丁二烯，X為乙醇，與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，B中的碳碳雙鍵與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E。根據(jù)以上分析可得：
（1）A中不含氧的官能團名稱是碳碳雙鍵；⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；G為1,3-丁二烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH=CH₂ ；G與Br₂的CCl₄溶液反應(yīng)，可以發(fā)生1,2加成、1,4加成，產(chǎn)物有3種（包括順反異構(gòu)）；
（2）反應(yīng)②是B的加氫反應(yīng)，化學(xué)方程式為HOOCCH="CHCOOH" + H₂ HOOCCH₂CH₂COOH；
（3）E中既含羧基又含羥基，可在一定條件下通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物；也可以自身兩分子發(fā)生酯化反應(yīng)生成一種六元環(huán)狀酯，產(chǎn)物有2種，六元環(huán)狀酯應(yīng)是連在同一C上的羥基與羧基之間的酯化，所以結(jié)構(gòu)簡式為
（4）反應(yīng)⑥是1,4-丁二酸與乙醇的酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為
HOOCCH₂CH₂COOH + 2C₂H₅OHCH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃ + 2H₂O ；
（5）有機物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團種類和數(shù)目，有2個羧基和1個羥基，所以Y的結(jié)構(gòu)有2種，分別是